二氯苯
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1，2-二氯苯
概況
中文名稱：1，2-二氯苯，鄰二氯苯。
英文名稱：1,2-dichlorobenzene；o-dichlorobenzene
分子式：C6H4Cl2
分子量 147.00
CAS：95-50-1
理化指標
外觀：無色易揮發的流質液體。
香氣：有刺激性芳香氣味，可燃。
蒸汽壓：2.40kPa/86℃
閃點：65℃
熔點;-17.5℃
沸點:180.4℃ ，86℃（2.39kPa），
相對密度：1.3022(20/4℃)。
折射率nD(20℃)：1.5501（1.5515）。
自燃點：647.78℃。
溶解性：不溶于水，溶于醇、醚等多數有機溶劑 。
密度：相對密度(水=1)1.30；相對密度(空氣=1)5.05。
穩定性：穩定 。
危險標記：15(有害品)。
毒性：本品具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。大鼠經口LD50為500mg/kg。空氣中最高容許濃度為50ppm。工作場所應通風良好，設備密閉，操作人員應穿戴防護用具。
制備
1.由氯苯副產和用合成方法制得。氯苯副產回收 無論是采用苯液相氯化法還是采用苯氣相氧氯化法制造氯苯，都聯產二氯苯。根據實際需求量，改變氯化工藝條件，可調節一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工藝控制條件和生產情況，氯苯與二氯苯的比例為30-35。工業上分離鄰、對位二氯苯的方法主要有精餾法和結晶法。
2.由鄰氯苯胺經重氮化、置換而得將鄰氯苯胺及鹽酸加入反應鍋，于25℃以下混勻。冷卻至0℃，滴入亞硝酸鈉溶液，溫度維持在0～5℃，至碘化鉀淀粉液變藍色時停止加料，得重氮鹽溶液。在0～5℃下加入氯化亞銅的鹽酸溶液中，充分攪拌、混勻，升溫至60～70℃℃，反應1h，冷卻、靜置分層，油層用5%氫氧化鈉和水反復洗滌，以無水氯化鈣脫水、分餾，收集177～183℃餾分，即得成品。
用途
主要用于醫藥、農藥、有機合成;并用作溶劑。鄰二氯苯可作蠟、樹膠、樹脂、焦油、橡膠、油類和瀝青等的溶劑，在染料士林黑和士林黃棕、高檔顏料、藥物洗必泰、聚氨酯原料TDI生產中都采用溶劑鄰二氯苯。該品可用于白蟻、蝗蟲、穿孔蟲的殺蟲劑，用于三氯殺蟲酯、蘇滅菌酯、新燕靈的生產，也可用于合成鄰苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和鄰苯二胺。鄰二氯苯作為抗銹劑、脫脂劑，可除去發動機零件上的碳和鉛，脫除金屬表面的涂層而不腐蝕金屬，可脫除照明氣體中的硫。可作金屬拋光劑的配料成分；染料工業上還用于制造還原藍CLB和還原藍CLG等；聚合物濕紡溶劑，降低纖維熱收縮率；環氧樹脂稀釋劑，冷卻劑，熱交換介質；醫藥長效磺胺等。
1，3-二氯苯
概況
中文名：1，3-二氯苯，間二氯苯。
英文名：1,3-Dichlorobenzene，m-dichlorobenzene。
分子式：C6H4Cl2 。
國標編號：61657 。
CAS：541-73-1 。
分子量：147.00。
理化指標
外觀：無色液體。
香氣：有刺激性芳香氣味
沸點：172℃。
熔點：-24.8℃。
密度：相對密度(水=1)1.288(20/4℃)。相對密度(空氣=1)5.08。
蒸汽壓：0.13kPa/12.1℃。
閃點：63℃。
折射率nD(20.9℃)：1.5457。
穩定性：穩定;危險標記:15(有害品)。
制備
1.間苯二胺與硫酸、亞硝酸鈉經重氮化反應，制成重氮鹽，再經氯化而成。
2.間氯苯胺經重氮化、氯化而成。3.間二硝基苯直接催化氯化法。
用途
廣泛用于染料, 醫藥, 農藥等行業的中間體、溶劑。用于有機合成。間二氯苯與氯乙酰氯經Friedel-Crafts反應，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體。在存在氯化鐵或鋁汞的條件下進行氯化反應，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化劑的條件下，于550-850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150-200℃與濃氨水反應生成間苯二胺。
1，4-二氯苯
概況
中文名：1，4-二氯苯，對二氯苯。
英文名：1,4-Dichlorobenzene，p-dichlorobenzene。
分子式：C6H4Cl2
分子量：147.0036
CAS：106-46-7
理化指標
外觀：白色結晶，易升華。
香氣：有刺激性芳香氣味。
相對密度：1.4581(20.5/4℃)。
沸點：174℃，55℃（1.33kPa）。
熔點：53℃。
閃點（閉杯）：67℃。
折射率nD(25℃)：1.5434。
溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯等多種有機溶劑。
毒性：本品具有中等毒性，刺激眼睛和粘膜。大鼠經口LD50為500mg/kg。人體經口LD50300mg/kg。空氣中最高容許濃度為
75ppm。工作人員穿戴防護用具。
制備
1.苯定向氯化或從氯苯生產中回收。苯定向氯化將苯置于氯化反應器中，加苯重量的0.1%-0.6%的硫化銻，通入氯氣，控制氯化溫度在20℃左右，氯化30-45分鐘，加入苯磺酸定向催化劑，然后再通入氯氣，當二氯苯晶體析出時，將反應液加熱到50-60℃，再緩速通氯氣直到反應液增重理論量的95%左右為止，收率70%-75%。由于苯氯化產物組分較多，工業制備的關鍵是對二氯苯選擇適當的分離，精制方法。分離和精制對、鄰位二氯苯的方法較多。精餾法較結晶法難度大、能耗高，不利于產物的穩定和設備的防腐蝕。重結晶法已發展到連續分級結晶法。乳化法利用表面活性物質進行乳化而分離，此法具有操作簡單，能耗低，效率高和環境污染少等優點，對其研究日見增多，發展較快。
2.由氯苯生產過程中回收將氯苯精餾塔底物，經真空蒸餾蒸出混合二氯苯，在結晶器中進行結晶而得較純的對二氯苯。
用途
用于皮革防腐、農藥、有機合成等。有機合成原料，用于合成染料（大紅色基GG以及紅色基3GL、活性嫩黃和紅色RC）及農藥中間體，用作熏蒸殺蟲劑、織物防蛀劑、防霉劑、空氣脫臭劑，65%-70%用于制造衛生球，少量用于特壓潤滑劑，腐蝕抑制劑。該品也用于醫藥，也可作溶劑。 還有除臭和防霉的作用。它也可作為生化試劑應用于植物細胞染色體標本的制作中。
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