醫(yī)學(xué)電子書 >> 《醫(yī)用化學(xué)》 >> 原子結(jié)構(gòu)和分子結(jié)構(gòu) >> 硫醇和硫醚

醫(yī)用化學(xué)

原子結(jié)構(gòu)和分子結(jié)構(gòu) 原子結(jié)構(gòu) 分子結(jié)構(gòu) 氫鍵 硫醇和硫醚

醫(yī)用化學(xué)目錄

硫在周期表內(nèi)與氧同屬第六主族，最外層未成對的p電子也是兩個，因此硫也能形成與氧相類似的化合物。

R-OH 醇R-O-R ‘醚

R-SH硫醇R-S-R‘ 硫醚

一、硫醇的構(gòu)造和性質(zhì)

硫醇可看作是硫化氫（H2S）分子中一個氫被烴基取代的化合物，通式為R-SH。-SH稱為巰基或氫硫基，它是硫醇的官能團(tuán)。簡單的硫醇有甲硫醇CH3SH、乙硫醇CH3CH2SH等。巰基也存在于某些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物中，例如與人體代謝有關(guān)的輔酶A分子中就含有巰基。

低級的硫醇具有極難聞的臭味，沸點(diǎn)比對應(yīng)的醇為低，微溶于水。高級的硫醇的臭味隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸減少，沸點(diǎn)則與相應(yīng)的醇相近，難溶于水面易溶于有機(jī)溶劑中。

硫醇的化學(xué)性質(zhì)與醇有相似的方面，也有不同的地方，如硫醇也可與酸成酯，但硫醇的酸性卻比相應(yīng)的醇強(qiáng)（例如乙硫醇的pKa為9.5，就比乙醇的pKa=17小得多）。因此硫醇可與氫氧化鈉作用，也能與某些金屬特別是重金屬的氧化物作用，生成相應(yīng)的硫醇鹽。由重金屬形成硫醇鹽后大減低了重金屬的毒性，因此臨床上常用某些含有巰基的化合物作重金屬中毒時的解毒劑。例如：

它們均含有兩個相鄰的巰基，能與砷、汞、銻等金屬作用生成穩(wěn)定無毒的環(huán)狀化合物。例如：

反應(yīng)產(chǎn)物可由尿排出，從而使金屬不再損害體內(nèi)酶系統(tǒng)的活性，起到解毒作用。

二巰式丙醇，最早是路易斯氣（一種含砷的毒氣CLCH=CHAsCL2）中毒的解毒劑，因毒性較大，已逐漸被其他解毒劑所代替，如二巰基丁二酸鈉就是由我國創(chuàng)制的一個毒性較低、效力更強(qiáng)的新解毒劑。

硫醇另一個與醇不同的性質(zhì)是，它容易被氧化生成二硫化物。

二硫化物

二硫化合物中的“-S-S-”鍵稱二硫鍵，許多蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中存在這種鍵。當(dāng)二硫化物還原時，二硫鍵斷裂重新恢復(fù)原來的巰基。

二、硫醚的構(gòu)造和性質(zhì)

硫醚可看作是硫化氫分子中的兩個氫原子都被烴基取代的化合物，通式為R-S-R。例如二甲硫醚CH₃-S-CH₃、甲乙硫醚CH₃-S-C₂H₅等。

硫醚的物理性質(zhì)與硫醇相似，但臭味不如硫醇那樣強(qiáng)烈。硫醚易被氧化，而使硫的化合價從二價變?yōu)樗膬r或六價，即硫醚第一步可氧化成亞砜，亞砜又可進(jìn)一步氧化成砜。

芥子氣（β，β‘-二氯二乙硫醚）是硫 醚的衍生物，是持久性的糜爛性毒劑，對皮膚有腐蝕作用，沾在皮膚上引起難以痊愈的潰瘍。它的蒸氣能透過衣服，對人類的粘膜組織及呼吸器官都有損害作用。

芥子氣是無色油狀液體，沸點(diǎn)217℃，熔點(diǎn)14℃。具有芥末的氣味，不溶于水，易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑。

漂白粉能與芥子氣起氧化、氯代反應(yīng)，將芥子氣變?yōu)槎拘暂^小的亞砜等產(chǎn)物。

氫鍵 | 配位化合物

關(guān)于“醫(yī)用化學(xué)/硫醇和硫醚”的留言：	訂閱討論RSS
標(biāo)題應(yīng)改為 硫醇與硫醚 請問本節(jié)的編輯,本書的編者是誰,有問題需要請教編者. 謝謝提醒，已經(jīng)修正了。有其它問題可以留言。--醫(yī)者 2013年1月18日 (五) 17:44 (CST)
添加留言

更多醫(yī)學(xué)百科條目