A+醫學百科 >> 吲哚

中文名稱: 吲哚(yǐn duǒ) 1H-吲哚 苯并吡咯 氮茚 氮雜茚(yìn) 2,3-苯并吡咯

英文名稱:1H-Indole Benzaole 1-azaindene 1-benzazole 2,3-benzopyrrole benzopyrrole

indol indol (german) ketole 1H-Indol 1H-Benzopyrroll 1H-Benzopyrrole Indole solution

Benzo(b)pyrrole

吲哚是吡咯與苯并聯的化合物。分子式C8H7N，分子量:117.15，CAS:120-72-9

。又稱苯并吡咯。有兩種并合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如，吲哚最早是由靛藍降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油內；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3-甲基吲哚；許多甕染料是吲哚的衍生物；動物的一個必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很強的天然物質，如生物堿、植物生長素等，都是吲哚的衍生物。吲哚是一種亞胺，具有弱堿性；雜環的雙鍵一般不發生加成反應；在強酸的作用下可發生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進行芳香親電取代反應，3位上的氫優先被取代，如用磺酰氯反應，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發生多種反應，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發生曼尼希反應等。　　

理化指標

外觀：片狀白色晶體，遇光日久會變黃紅色。

沸點: 253-254℃。

熔點:51-53℃。

相對密度1.22。

凝固點：大于51℃。

溶解性：溶于2體積70%乙醇，溶于丙二醇及油類，幾乎不溶于石蠟油和水。

氣味：吲哚濃時具有強烈的糞臭味，擴散力強而持久；高度稀釋的溶液有香味，可以作為香料使用。　　

制備

吲哚及其同系物可用多種方法合成，其中以費歇爾合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件作用，發生重排反應而制成。在這一反應中，所用的酮必須有一個一級碳原子與羰基相連，才能得到吲哚。簡易制法：可由煤焦油的220°～260°餾分分出，或由靛紅用鋅粉還原而制得。　　

吲哚的衍生物

吲哚的衍生物在自然界分布很廣，許多天然化合物的結構中都含有吲哚環，有些吲哚的衍生物與生命活動密切相關，所以吲哚也是一個很重要的雜環化合物。

（1）5-羥色胺。5-羥色胺（serotonin）是一種重要的神經介質，在人體中主要由色氨酸代謝生成。當人大腦中5-羥色胺的量突然改變時，就會出現神經失常癥狀，所以5-羥色胺是維持人體精神和思維正常活動不可缺少的物質。

（2）靛玉紅。靛玉紅（indirubin）是十字花科植物菘藍（中藥板藍根、大青葉、青黛等的原植物）中存在的一種成分，具有明顯的抗癌活性，臨床上用于治療慢性粒細胞性白血病。

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