丁香酚
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中文名稱：丁香酚，丁香油酚，丁子香酚，丁子香酸，4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。
英文名稱：Eugenol ，Eugenic acid,，Coryophyllic acid，2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol，4-Allyl-2-methoxy phenol，5-Allylguaiacol，1-Allyl-4-hydroxy-3-
methoxybenzene。
分子式： C10H12O2。
分子量： 164.20 。
CAS:97-53-0 。
目錄 |
理化指標(biāo)
外觀：無色或蒼黃色液體。
沸點：255℃。
熔點：-9.2℃ 至-9.1℃。
閃點：110℃。
相對密度d204： 1.061-1.071。
折光率n20D： 1.537-1.542。
溶解性：幾乎不溶于水,與乙醇、氯、乙醚及油可混溶。1ml溶于2ml 70％乙醇, 溶于冰醋酸。
香氣：有強烈的丁香香氣和溫和的辛香香氣，次品者帶焦味。
穩(wěn)定性：不穩(wěn)定，置露空氣下變黑稠黏，有刺激臭。
IRνmax cm-1：3570,2940,1640,1610,1520,1470,1430,1370,1270,1240,1210,1150,1120,1030,920,820,790,750。
UVλEtOHmax nm (ε)： 281(2951),230 (4074),206(20893)。
NMR (CDCl3)δ： 3.3, 3.8, 5.0, 5.6, 5.9, 6.6, 6.7, 6.9。
MS m/e(％)： 264(100), 15 (97), 27 (63), 76 (38), 148 (33), 38 (31), 90 (27), 54 (26)［1］。
來源與制備
來源
有機酸及酚類，桃金娘科植物丁香 Syzygium aromaticum (L.)Merr. et Perry (Eugenia caryophyllata Thunb.) 揮發(fā)油,^a蕓香科植物^b九里香 Murraya paniculata (L.) Jack. ^c葉,^a樟科植物^b紫樟 Cinnamomum tamala (Ham.)Nees et Eberm ^c葉, ^a姜科植物^b大高良姜(紅豆勞動) Alpinia galanga Willd. ^c根莖,^a木蘭科植物^b辛荑 Magnolia liliflora Desr. ^c花, ^a石蒜科植物^b水仙 Narcissus tazetta L. var. chinensis Roem. ^c鮮花, ^a橄欖科植物^b沒藥樹 Commiphora myrrha Engl. ^c揮發(fā)油, ^a薔薇科植物^b玫瑰 Rosa rugosa Thunb.^c花, ^a菊科植物^b麝香草Achillea moschata Jacq.^c揮發(fā)油, ^a茄科植物^b夜香樹 Cestrum nocturnum L.^c揮發(fā)油。
制備
1.天然的定香酚主要用富含丁香酚的精油通過堿處理單離而得。
2.合成法制備丁香酚，用愈創(chuàng)木酚為原料，采用烯丙基氯、烯丙醇等直接烯丙基化而得。
用途
1.抗菌, 降血壓 。丁香酚具有很強的殺菌力，作為局部鎮(zhèn)痛藥可用于齲齒，且兼有局部防腐作用。
2.可用于香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中，還可以用于食用香精的調(diào)配。丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味，是康及謦系香精的調(diào)合基礎(chǔ)，在化
妝、皂用、食用等香精的調(diào)合中均有使用。
3.丁子香酚是其他一些香料的中間體，衍生物有異丁香酚、甲基丁香酚、甲基異丁香酚、乙酰丁子香酚、乙酰丁香酚、芐基異丁香酚等。丁香酚在氫氧化鉀中加熱時，丙烯基的雙鍵發(fā)生重排作用，變?yōu)榕c苯環(huán)共軛的α-丙烯基，從而得到異丁香酚，經(jīng)乙酰化和溫和的氧化，α-丙烯基斷裂，即得香草醛，它是一種重要的人造調(diào)味劑的主要成分。丁香酚還可用于制造治療肺結(jié)核的特效藥異煙肼。
藥理作用
1. 抗菌:是在1:8000～1:16000濃度時,對致病性真菌有抑制作用;在1:2000～1:8000濃度時,對金黃色葡萄球菌及肺炎、痢疾(志賀低)、大腸、變形、結(jié)核等桿菌均有抑制作用。
2. 健胃: 5％的乳劑可使胃粘液分泌顯著增加,而酸度不增加。
3.家兔靜脈注射可產(chǎn)生麻醉、降低血壓、呼吸抑制與抗驚厥等作用, 但小鼠皮下注射不產(chǎn)生麻醉作用。體外,經(jīng)肌肉標(biāo)本實驗表明有強的抗組織胺作用。
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