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噻唑

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中文名稱: 噻唑 (sāi zuò)

英文名稱: thiazole

中文名稱: 硫氮(雜)茂

CAS No.: 288-47-1

分子式:C3H3NS

分子量: 85.13

理化特性

主要成分: 純品

外觀與性狀: 無色或淡黃色、有特殊臭味、液體。

沸點(℃): 116.8

相對密度(水=1): 1.20

閃點(℃): 22

溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚等。

主要用途: 用于合成藥物、殺菌劑和染料等。

健康危害: 吸入、攝入或經皮膚吸收后對身體有害,對眼睛和皮膚有刺激作用。

燃爆危險: 本品易燃,有毒,具刺激性。

危險特性: 易燃,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。

噻唑含有一個硫和一個氮雜原子的五元雜環化合物,分子式C3H3NS。唑字由外文字尾azole譯音而來,意為含氮的五元雜環,除吡咯外都稱為某唑。硫和氮占1,3兩位的稱為噻唑;硫和氮占1,2兩位的,稱為異噻唑。噻唑和異噻唑在自然界不存在。

噻唑為淡黃色具有腐敗臭味的液體,沸點 116.8℃,相對密度1.998(17/4℃)。噻唑與吡啶類似,具有弱堿性;可與苦味酸鹽酸等形成鹽,與許多金屬氯化物(如氯化金等)形成絡合物,并具有一定的熔點。噻唑的環系具有一定的穩定性,也表現出一定的芳香性。它與吡啶在化學性質上相似,例如,2位上的氫具有活性;也可以與氨基鈉作用,生成2-氨基噻唑;其氨基也可重氮化(見重氮化反應)。噻唑一般不能還原為二氫和四氫化合物。

噻唑及其衍生物可通過多種方法合成,常用α-鹵代醛或酮與硫代酰胺反應制備:

噻唑的多種衍生物是重要的藥物或生理活性的物質。青霉素分子中含有一個氫噻唑的環系。維生素B1分子中的噻唑部分是一個四級銨鹽的衍生物。現用的許多硫化加速劑,如2-抑菌劑磺胺噻唑是 2- 氨基噻唑與對乙酰胺基苯磺酰氯縮合(見縮合反應)后,再經水解反應得到的產物。許多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的試劑。

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