甲苯
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甲苯（分子式：C7H8），是一種無色，帶特殊芳香味的易揮發(fā)液體。甲苯是芳香族碳?xì)浠衔锏囊粏T，它的很多性質(zhì)與苯很相像，在現(xiàn)今實際應(yīng)用中常常替代有相當(dāng)毒性的苯作為有機(jī)溶劑使用，還是一種常用的化工原料，可用于制造炸藥、農(nóng)藥、苯甲酸、染料、合成樹脂及滌綸等。同時它也是汽油的一個組成成分。
目錄 |
甲苯
甲苯（methylbenzene）
甲苯系苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”，具有類似苯的芳香氣味，沸點（常壓）110.63℃，熔點-94.99℃。甲苯不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。蒸氣和空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2～7.0％（體積）。如甲苯溶解溴后，在光照條件下，甲基上的氫原子被溴原子取代（與甲烷相似）而在鐵作催化劑條件下，苯基上的氫原子被溴原子取代（與苯相似）；但甲苯分子中存在著甲基和苯基的相互影響，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性質(zhì)，如苯環(huán)上的取代反應(yīng)（鹵化、硝化等），甲苯比苯容易進(jìn)行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
性質(zhì)
參數(shù)
| CAS號 | 108-88-3 |
| RTECS號 | XS5250000 |
| SMILES | Cc1ccccc1 |
| 化學(xué)式 | C7H8 (C6H5CH3) |
| 摩爾質(zhì)量 | 92.14 g mol |
| 外觀 | 清澈的無色液體 |
| 密度 | 0.8669 g/ml（l） |
| 熔點 | ?93 ℃ |
| 沸點 | 110.6 ℃ |
| 在水中的溶解度 | 0.053 g/100 mL (20-25℃) |
| 黏度 | 0.590 cP,20℃ |
| 主要危險 | 高度易燃 |
| 警示性質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)詞 | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67 |
| 安全建議標(biāo)準(zhǔn)詞 | S2, S36/37, S29, S46, S62 |
| 閃點 | 4 ℃ |
物理性質(zhì)
甲苯(Toluene）是最簡單，最重要的芳烴化合物之一。在空氣中，甲苯只能不完全燃燒，火焰呈黃色。甲苯的熔點為-95 ℃，沸點為111 ℃。甲苯帶有一種特殊的芳香味（與苯的氣味類似），在常溫常壓下是一種無色透明，清澈如水的液體，密度為0．866克／厘米3，對光有很強的折射作用（折射率：1,4961）。甲苯幾乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多數(shù)其他常用有機(jī)溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性為0,6 mPa s，也就是說它的粘稠性弱于水。甲苯的熱值為40.940 kJ/kg，閃點為4 ℃，燃點為535 ℃。
化學(xué)性質(zhì)
甲苯是有機(jī)化合物，屬芳香烴，結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH3。在常溫下呈液體狀，無色、易燃。它的沸點為110．8℃，凝固點為－95℃，密度為0．866克／厘米3。甲苯溫度計正是利用了它的凝固點比水很低，可以在高寒地區(qū)使用；而它的沸點又比水的沸點高，可以測110．8℃以下的溫度。因此從測溫范圍來看，它優(yōu)于水銀溫度計和酒精溫度計。另外甲苯比較便宜，故甲苯溫度計比水銀溫度計也便宜。
甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶劑中。甲苯容易發(fā)生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它們都是工業(yè)上很好的溶劑；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反應(yīng)；它還容易硝化，生成對硝基甲苯或鄰硝基甲苯，它們都是染料的原料；一份甲苯和三份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）；它還容易磺化，生成鄰甲苯磺酸或?qū)妆交撬幔鼈兪亲鋈玖匣蛑铺蔷脑稀＜妆脚c硝酸取代的產(chǎn)物三硝基甲苯是爆炸性物質(zhì)，因此它可以制造梯恩梯(TNT)炸藥。
甲苯與苯的性質(zhì)很相似，是工業(yè)上應(yīng)用很廣的原料。但其蒸汽有毒，可以通過呼吸道對人體造成危害，使用和生產(chǎn)時要防止它進(jìn)入呼吸器官。
制備
我國對甲苯的生產(chǎn)技術(shù)如下：
我國石油級甲苯的生產(chǎn)主要有兩種生產(chǎn)路線：
一、由煉廠抽提，原料是催化重整汽油。
二、由石化廠抽提，原料是加氫裂解汽油（PY GAS）。
另外，甲苯歧化技術(shù)也可通過切換開工模式來制取甲苯，相應(yīng)的生產(chǎn)裝置叫TDP裝置。這種裝置有兩種生產(chǎn)模式：
甲苯－>純苯＋異構(gòu)級二甲苯
純苯－>甲苯＋異構(gòu)級二甲苯
上述工藝生產(chǎn)出的都是石油級產(chǎn)品，除此之外，用煉焦的副產(chǎn)品焦化粗苯也可生產(chǎn)苯、甲苯、二甲苯，但產(chǎn)品的級別為焦化級，其精度低于石油級產(chǎn)品，只能在少數(shù)行業(yè)部分替代后者使用。對（石油級）甲苯、（石油級）二甲苯而言，焦化級產(chǎn)品所占市場份額可以忽略。
甲苯到TNT
(1)CH3(C6H5) + 3HO-NO2 ==> CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O(2)甲苯到TNT 反應(yīng)是取代!
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：對皮膚、粘膜有刺激性，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有麻醉作用。
急性中毒：短時間內(nèi)吸入較高濃度本品可出現(xiàn)眼及上呼吸道明顯的刺激癥狀、眼結(jié)膜及咽部充血、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態(tài)蹣跚、意識模糊。重癥者可有躁動、抽搐、昏迷。
慢性中毒：長期接觸可發(fā)生神經(jīng)衰弱綜合征，肝腫大，女性月經(jīng)異常等。皮膚干燥、皸裂、皮炎。
毒理學(xué)資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD505000mg/kg（大鼠經(jīng)口）；LC5012124mg/kg（兔經(jīng)皮）；人吸入71.4g/m3，短時致死；人吸入3g/m3×1～8小時，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小時，中毒癥狀出現(xiàn)。
刺激性：人經(jīng)眼：300ppm，引起刺激。家兔經(jīng)皮：500mg，中度刺激。
亞急性和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小時/天，90～127天，引起造血系統(tǒng)和實質(zhì)性臟器改變。
致突變性：微核試驗：小鼠經(jīng)口200mg/kg。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：大鼠吸入5400μg/m3，16周(間歇)。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度（TCL0）：1.5g/m3，24小時（孕1～18天用藥），致胚胎毒性和肌肉發(fā)育異常。小鼠吸入最低中毒濃度（TCL0）：500mg/m3，24小時（孕6～13天用藥），致胚胎毒性。
代謝和降解：吸收在體內(nèi)的甲苯，80%在NADP（轉(zhuǎn)酶II）的存在下，被氧化為苯甲醇，再在NAD（轉(zhuǎn)酶I）的存在下氧化為苯甲醛，再經(jīng)氧化成苯甲酸。然后在轉(zhuǎn)酶A及三磷酸腺苷存在下與甘氨酸結(jié)合成馬尿酸。所以人體吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以馬尿酸形式經(jīng)腎臟而被排出體外，所以人體接觸甲苯后，2小時后尿中馬尿酸迅速升高，以后止升變慢，脫離接觸后16-24小時恢復(fù)正常。一小部分苯甲酸與葡萄醛酸結(jié)合生成無毒物。甲苯代謝為鄰甲苯酚的量不到1%。在環(huán)境中，甲苯在強氧化劑作用或催化劑存在條件中與空氣作用，都被氧化為苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。
殘留與蓄積：據(jù)WHO1983年報道，甲苯約有80%的劑量人人和兔的尿口以馬尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄，而剩余物的絕大部分則被呼出。這些作者還報告，0.4%～1.1%的甲苯以鄰甲酸被排泄。加一研究表明，主要代謝產(chǎn)物馬尿酸從尿中迅速排出，在通常職業(yè)性接觸條件下，馬尿酸在接觸終止24小時后幾乎全部被排出。但由于每天工作中要重復(fù)接觸8小時，繼以16小時的不接觸間隙，在工作周中馬尿酸可能有一些蓄積，周末以后，馬尿酸的濃度恢復(fù)至接觸前的水平。
尿中馬尿酸的會計師因食物種類的攝入量不同而就化頗大（0.3～2.5g），且有個體差異。因此，不能完全以尿中馬尿酸會計師來推斷甲苯的吸收量，但在群體調(diào)查中，對正確判別有無甲苯吸收有一定準(zhǔn)確度。大鼠用苯巴比妥作預(yù)處理，可增加甲苯從血中的消失率（Ikeda和Ohtsuji，1971）縮短注射甲苯后的睡眠時間，因此肝微粒酶系統(tǒng)的誘發(fā)作用可能刺激甲苯的代謝。
遷移轉(zhuǎn)化：甲苯主要由原油經(jīng)石油化工過程而制行。作為溶劑它用于油類、樹脂、天然橡膠和合成橡膠、煤焦油、瀝青、醋酸纖維素，也作為溶劑用于纖維素油漆和清漆，以及用為照相制版、墨水的溶劑。甲苯也是有機(jī)合成，特別是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和許多染料等有機(jī)合成的生要原料。它也是航空和汽車汽油的一種成分。甲苯具有揮發(fā)性，在環(huán)境中比較不易發(fā)生反應(yīng)。由于空氣的運動使其廣泛分布在環(huán)境中，并且通過雨和從水表面的蒸發(fā)使其在空氣和水體之間水?dāng)嗟?a href="/w/%E5%86%8D%E5%BE%AA%E7%8E%AF" title="再循環(huán)">再循環(huán)，最終可能因生物的和微生物的氧化而被降解。對世界上很多城市空氣中的平均濃度進(jìn)行匯總，結(jié)果表明甲苯濃度通常為112.5～150㎎/m3，這主要來自與汽油有關(guān)的排放（汽車廢氣、汽油加工），也來自于工業(yè)活動所造成的溶劑損失和排放。
甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要萬分，使用甲苯的工廠、加油站，汽車尾氣是主要污染源。城市空氣中的甲苯，主要來自與汽油有關(guān)的排放及工業(yè)活動造成的溶劑損失和排放。貯運過程中的意外事故是甲苯的又一個污染源。甲苯能被強氧化劑氧化，為一級易燃品。進(jìn)入人體的甲苯，可迅速排出體外。甲苯易揮發(fā)，在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易發(fā)生反應(yīng)。由于空氣的運動，使其廣泛分布在環(huán)境中。水中的甲苯可迅速揮發(fā)至大氣中。甲苯毒性小于苯，但刺激癥狀比苯嚴(yán)重，吸入可出現(xiàn)咽喉刺痛感、發(fā)癢和灼燒感；刺激眼粘膜，可引起流淚、發(fā)紅、充血；濺在皮膚上局部可出現(xiàn)發(fā)紅、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒后，或呈興奮狀：躁動不安，哭笑無常；或呈壓抑狀：嗜睡，木僵等，嚴(yán)重的會出現(xiàn)虛脫、昏迷。甲苯微溶于水，當(dāng)傾倒入水中時，可漂浮在水面，或呈油狀分布在水面，會引起魚類及其它水生生物的死亡。受污染水體散發(fā)出苯系物特有刺鼻氣味。甲苯為一級易燃物，其蒸氣與空氣的混合物具爆炸性。發(fā)生爆炸起火時，冒出黑煙，火焰沿地面擴(kuò)散。進(jìn)入現(xiàn)場，眼睛、咽喉會感到刺痛、流淚、發(fā)癢，并可聞到特殊的芳香氣味。
危險特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強烈反應(yīng)。流速過快，容易產(chǎn)生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會引著回燃。
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
監(jiān)測方法
水質(zhì)檢測管法；氣體檢測管法；便攜式氣相色譜法
快速檢測管法《突發(fā)性環(huán)境污染事故應(yīng)急監(jiān)測與處理處置技術(shù)》萬本太主編
實驗室監(jiān)測方法
監(jiān)測方法來源類別
氣相色譜法：GB11890-89水質(zhì)
氣相色譜法：GB/T14677-93空氣
無泵型采樣氣相色譜法：WS/T152-1999作業(yè)場所空氣
氣相色譜法：《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯固體廢棄物
色譜/質(zhì)譜法：美國EPA524.2方法水質(zhì)
泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)達(dá)移至專用收集器內(nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。如有大量甲苯灑在地面上，應(yīng)立即用砂土、泥塊陰斷液體的蔓延；如傾倒在水里，應(yīng)立即筑壩切斷受污染水體的流動，或用圍欄陰斷甲苯的蔓延擴(kuò)散；如甲苯灑在土壤里，應(yīng)立即收集被污染土壤，迅速轉(zhuǎn)移到安全地帶任其揮發(fā)。事故現(xiàn)場加強通風(fēng)，蒸發(fā)殘液，排除蒸氣。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時，應(yīng)該佩戴自吸過濾式防毒面罩(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器或氧氣呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防毒滲透工作服。
手防護(hù)：戴乳膠手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
滅火方法：噴水保持火場容器冷卻。盡可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
環(huán)境危害
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)：
中國(TJ36-79)車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 100mg/m3
中國(GB16297-1996)大氣污染物綜合排放標(biāo)準(zhǔn)最高允許排放濃度(mg/m3)：
最高允許排放速率（kg/h）：
二級3.1～30、3.6～36
三級4.7～46、5.5～54
無組織排放監(jiān)控濃度限值：
2.4㎎/m3、3㎎/m3
中國(待頒布)飲用水源中有害物質(zhì)的最高容許濃度0.7mg/L
中國(GHZB1-1999)地表水環(huán)境質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)(I、II、III類水域)0.1mg/L
中國(GB8978-1996)污水綜合排放標(biāo)準(zhǔn)一級：0.1mg/L
二級：0.2mg/L
三級：0.5mg/L
清理
竹炭、活性炭吸附，屬于物理治理方法，無副作用，亦可除潮防霉，日曬后可反復(fù)使用！由于本國林業(yè)資源豐富，故生產(chǎn)廠家基本都是國內(nèi)的，價格不貴！目前市場上常見品牌有：
炭之語、炭精靈、炭寶貝、賣炭翁、竹虎、快活林、建中等。（考慮一下：飽和期和有效使用面積）
2、光觸媒、甲醛清除劑等，屬于化學(xué)治理，治理較迅速，但會有副作用（高品質(zhì)的產(chǎn)品不會產(chǎn)生二次污染如：納祥），價格昂貴，目前宣傳廣告投入挺大，市場上常見品牌有：清逸、利斯特、奧因等。
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