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硝基甲苯

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目錄

定義

2,4,6-三硝基甲苯(英文:Trinitrotoluene、TNT)是一種無色或淡黃色晶體,溶點為354 K(80.9°C)。它帶有爆炸性,是常用炸藥成份之一,例如混和硝酸銨可成為阿馬托炸藥。它由甲苯經(jīng)過硝化而制成。它的IUPAC命名是2,4,6-三硝基甲苯,由于本身為黃色晶體,所以與苦味酸同時世稱“黃色炸藥”。

精煉的三硝基甲苯十分穏定。與硝酸甘油不同,它對于摩擦、震動等都不敏感。即使是受到槍擊,也不容易爆炸。因此它需要雷管起動。它也不會與金屬起化學(xué)作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與堿強烈反應(yīng),生成不穩(wěn)定的化合物

每公斤TNT炸藥可產(chǎn)生420萬焦耳的能量。值得注意的是三硝基甲苯比脂肪(38MJ/kg)和糖(17MJ/kg)釋放更少的能量,但它會很迅速地釋放能量。它只有這么小能量是因為它含有氧可作為燃料,不需要大氣中的氧氣。而現(xiàn)今有關(guān)爆炸和能量釋放的研究,也常常用“公斤黃色炸藥”或“噸黃色炸藥”為單位,以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應(yīng)時的能量?! ?/p>

沿革

由J.維爾勃蘭德于1863年發(fā)明?! ?/p>

毒性

有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產(chǎn)生的污水會污染地面水和地下水。這些被污染的水會呈粉紅色,這是因為水被TNT和黑索金所污染。這些污染物被稱為“粉紅水”,要清理它十分困難和昂貴。

人長期暴露于三硝基甲苯會增加患貧血癥和肝功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發(fā)現(xiàn)會影響血液肝臟、脾臟發(fā)大和其他有關(guān)免疫系統(tǒng)的壞影響。亦有證據(jù)證明了TNT對男性的生殖功能有不良影響,而TNT也被列為一種可能致癌物。進(jìn)食TNT會使尿液變黑。能引起亞急性中毒、慢性中毒。例如引起白內(nèi)障、中毒性肝炎,還損壞造血系統(tǒng),疑有致癌性?! ?/p>

合成

由甲苯經(jīng)硝化制得。可以只經(jīng)一次硝化,但不經(jīng)濟。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯(MNT),二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯(DNT)。DNT是重要的炸藥。一、二段硝化只需濃度50%左右的硝酸溶液與硫酸混合作硝化劑。一段混酸的成份為HNO3 13%;H2SO4 66%;H2O 21%。甲苯混酸比約1:6。二段混酸成份為:HNO3 13%;H2SO4 76%; H2O 11%。MNT、混酸比為1:4~5。一二段硝化原料易得,工藝簡單,制成的DNT成本低廉,很適于臨時生產(chǎn)。第三段硝化是將DNT硝化為TNT,需要幾乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入發(fā)煙硫酸,再加入濃硝酸。發(fā)煙硫酸較缺乏的國家也使用濃硫酸。三段硝化的廢酸用于配制二段混酸,余類推。第三段硝化難度較大,不適于臨時生產(chǎn)。硝化后分離出的TNT為粗品,含大量有害雜質(zhì),必須精制。目前常用的精制方法是亞硫酸鈉法。

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