莽草酸
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莽草酸
中文名稱： 莽草酸
English name：Shikimic Acid
化學式：3,4,5-三羥基-1-環己烯-1-羧酸
植物來源: 莽草酸存在于木蘭科植物八角(Illicium verum Hook.f.)的干燥成熟果實。八角為生長在濕潤、溫暖半陰環境中的常綠喬木，高可至20米。主要分布于中國大陸南方。樹皮灰色至紅褐色。橢圓形全緣單葉，披針形生長，葉為革質，短柄，長6-12厘米，寬2-5厘米，上表面可見透明油點。春秋季開花。花單生于葉腋部。有3片黃綠色萼片；6-9片花被，呈粉紅至深紅色。秋季至第二年春季結果。聚合果呈星狀的八角形，長1-2厘米，寬3-5厘米，高<1厘米。成熟后由綠變黃。蓇葖果頂端鈍或鈍尖，每個內含6毫米長的種子一顆。果實在秋冬季采摘，干燥后呈紅棕色或黃棕色。氣味芳香而甜。注意同屬植物莽草（又稱野八角）的果實與八角非常相似，但有毒，應避免混淆。除了植物，莽草酸還廣泛存在于微生物中，通過微生物發酵也能提取莽草酸。
分子式及分子量：C7H10O5（174.15）(因為這是化學式的一個特殊式,所以不是整數)
[性狀]：
白色精細粉末,易溶于水，在水中的溶解度為18g/100ml，難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點185℃～191℃ ，旋光度-180°，氣味辛酸。
[藥理作用]：
莽草酸通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制動、靜脈血栓及腦血栓形成，莽草酸具有抗炎、鎮痛作用，莽草酸還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體。
[附加]
北京中醫藥大學的黃建梅副教授是研究八角科植物的專家，面對記者的采訪，黃建梅說，其實莽草酸是一樣很平常的東西，若不是禽流感，若不是羅氏公司公布抗禽流感特效藥“達菲”提煉自八角中的莽草酸，可能永遠不會有誰關注莽草酸，誰都不會意識到八角原來也是一種中藥。
“八角？回家燒茶葉蛋啊”
八角，性辛溫、理氣止痛，溫中散寒，一直是不可或缺的一種調味品。上海岳陽醫院從業40多年的醫師盧永仙說，八角確實能入藥，用于中藥治療胃腸不適，上吐下瀉。但是盧醫師說，他從業40多年，從來沒看到一張開出去的方子上有八角這味藥。
黃建梅也說，八角的確入藥極少，尤其是人工種植的八角，主要作用用于調味。一些野生八角，或者八角屬的植物，在民間會用來抗風濕，但是這種用途并不見于藥典。
“在醫院里藥方上開一味八角會被笑話的。開八角給我干什么？
讓我回去燒茶葉蛋啊。”盧醫師打趣地說。
黃建梅介紹說，八角的主要成分首先是揮發油，就是這種揮發油令八角發出很香的味道。其次是黃酮類成分，最后便是那個被炒得很神奇的莽草酸。廣西產八角茴香中莽草酸含量大約在12%左右。
是藥三分毒，八角不例外。
黃建梅證實，八角中含有一種叫做莽草毒素的成分，對于人類的神經具有驚厥作用。但是她表示無法回答莽草毒素與日本“達菲”副作用案例是否有關。黃建梅說，雖然莽草酸和莽草毒素名字相近，其實是兩種完全不同的東西。莽草酸（Shikimicacid）是一種有機酸，而莽草毒素（Anisatin）是一種倍半萜類物質。雖然莽草酸和莽草毒素都能用甲醇從八角中一起提取出來，但是分離這兩種物質并非難事。
人工種植的八角中莽草毒素的含量非常低，但是野生八角和八角屬植物中含較高的莽草毒素。但是這僅僅能說明八角中含有致使神經驚厥的毒素，和莽草酸并無任何關系。
和八角樣“神”的植物很多
黃建梅介紹說，在生物的代謝途徑中，有一種叫做莽草酸代謝，這種代謝方式存在于大量高等植物與微生物中。所謂莽草酸代謝，就是以莽草酸為中間物質，在生 物體內進一步合成分解，生成其它化合物。換而言之，莽草酸存在于大量高等植物或微生物。由于八角科植物的果實中含有較大量的莽草酸，在八角的甲醇提取物中 能含有超過10%的莽草酸，所以才經常被作為提取莽草酸的資源植物。“達菲”運用八角提取莽草酸，只是因為八角的莽草酸含量比較大，并不是八角本身對于治療禽流感有何突出之處。
除了植物，莽草酸還廣泛存在于微生物中，通過微生物發酵也能提取莽草酸。羅氏也承認“達菲”中所用的部分莽草酸來源于一種大腸桿菌發酵。
“達菲”中的抗病毒成分，是通過對莽草酸進行進一步提煉轉化而生成的衍生物，也不是莽草酸存在對禽流感病毒的抵抗作用。“八角茴香含有一種抗禽流感病毒 的重要成分莽草酸”這樣的提法肯定是錯誤的。如果莽草酸直接對禽流感有抵抗作用，那么大自然中存在無數可以抵抗禽流感的植物，比如馬尾松松針，也含有不少 異亞丙基莽草酸。若要盲目搶購八角，其實換成把馬尾松松針摘光，作用也差不多。
對于此前公布過的羅氏公司制取“達菲”的流程，其實大部分是從八角中提取莽草酸的流程。黃建梅說，提取莽草酸其實是一件非常容易的事情。基本在稍有條件的實驗室都能完成。莽草酸絕非什么神秘之物，羅氏公司的技術重點是對莽草酸的進一步轉化。
莽草酸的一般用途
黃建梅說，莽草酸以前的一般通途是用來作為化工原料，用來轉化生成其他化學物質或化學制劑。中國的八角每年有很多出口到歐洲，尤其以德國居多。但是主要 是從八角中提取揮發油制作食品添加劑。莽草酸衍生藥物大部分處于實驗階段，但是這樣的實驗報告非常多。“達菲”應該算是實驗中較早成功的一例，在上世紀90年代制成莽草酸衍生物作為抗病毒藥物。
莽草酸在學界比較受到關注的發展前途有二：一是抗菌抗腫瘤作用，1987年有報道中提到日本學者發現莽草酸的一種化合物對海拉細胞株（HeLacells）和埃希利腹水癌（Ehrlichascitescarcinoma）有明顯的抑制作用，并能延長接種白血病細胞L1210的小鼠的存活時間，而且毒性相對較低，并指明抑制作用主要是因為此種莽草酸化合物與硫氫化物反應。另一種化合物對白血病細胞L1210無對抗作用，但對須發癬菌（TrichophytonmentagrophytesATCC9972）有一定的對抗作用。國內的孫快麟等人于1988年對已合成的一種莽草酸衍生物進行了初步的體外抗菌和抗腫瘤實驗，證明此化合物具有與二 霉素類似的體外抑制白血病細胞L1210的作用。
二是對心血管系統的作用，北京中醫藥大學的孫建寧等對莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和異亞丙基莽草酸對心血管系統的作用進行研究，發現三個化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用，并對它們的作用機理進行了研究。
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