酮戊二酸
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酮戊二酸
| α-酮戊二酸[1] | |
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| IUPAC名 2-酮基戊二酸 |
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| 別名 | α-酮戊二酸 |
| 識(shí)別 | |
| CAS號(hào) | 328-50-7 |
| PubChem | 51 |
| ChemSpider | 50 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN |
| MeSH | alpha-ketoglutaric+acid |
| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C5H6O5 |
| 摩爾質(zhì)量 | 146.11 g·mol?1 |
| 熔點(diǎn) | 113.5 |
| 溶解性（四氫呋喃，乙醇，甲醇） | 四氫呋喃：2.33 M，乙醇：1.94 M，甲醇：3.75 M [2] |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
α-酮戊二酸（英語(yǔ)：α-Ketoglutaric acid）是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種（如果不特別說(shuō)明，“酮戊二酸”這個(gè)術(shù)語(yǔ)大多數(shù)指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，并且不太常用）。
這種物質(zhì)的陰離子，α-酮戊二酸鹽是一種重要的生物化合物。它是谷氨酸脫氨基的酮酸產(chǎn)物，并且是三羧酸循環(huán)的中間產(chǎn)物。
目錄 |
功能
三羧酸循環(huán)
α-酮戊二酸是三羧酸循環(huán)中的一個(gè)關(guān)鍵物質(zhì)，在循環(huán)中的位置位于異檸檬酸之后以及琥珀酰輔酶A之前。在這一部位，回補(bǔ)反應(yīng)可以通過(guò)自谷氨酸的轉(zhuǎn)氨基作用產(chǎn)生α-酮戊二酸而達(dá)到補(bǔ)充此中間代謝產(chǎn)物的目的，通過(guò)谷氨酸脫氫酶作用于谷氨酸也可以達(dá)到這一目的。
生成氨基酸
谷氨酸在谷氨酰胺合酶的作用下可以生成谷氨酰胺，此酶使用一分子ATP以產(chǎn)生谷氨酰磷酸鹽；這一中間產(chǎn)物被作為親核試劑的氨攻擊，從而形成谷氨酰胺與無(wú)機(jī)磷酸。
氮素運(yùn)載體
α-酮戊二酸的另一個(gè)作用是結(jié)合細(xì)胞中形成的氮素，因此阻止了細(xì)胞中氮素的過(guò)度積累。
α-酮戊二酸是代謝途徑中最重要的氮素運(yùn)載體之一。氨基酸的氨基通過(guò)轉(zhuǎn)氨基作用被結(jié)合到α-酮戊二酸之上，并隨著血液載到肝臟，在肝臟中氨進(jìn)入尿素循環(huán)。
α-酮戊二酸被轉(zhuǎn)氨基化后與谷氨酰胺一起形成興奮性神經(jīng)遞質(zhì)谷氨酸。谷氨酸之后可被脫羧（需要維生素B6）從而形成抑制性神經(jīng)遞質(zhì)GABA。
據(jù)報(bào)道，蛋白質(zhì)攝入過(guò)多、接觸鋁過(guò)多、雷氏癥候群、肝硬化以及尿素循環(huán)紊亂時(shí)會(huì)產(chǎn)生高氨或高氮素水平。
與氧分子的關(guān)系
在涉及到分子氧的氧化反應(yīng)時(shí)，α-酮戊二酸以作為共底物的形式發(fā)揮重要作用。
分子氧（O2）在加氧酶的催化下直接氧化許多化合物以為生物體產(chǎn)生重要的產(chǎn)物，例如抗生素類(lèi)等。在加氧酶中，α-酮戊二酸與主要底物一同被氧化從而幫助反應(yīng)的進(jìn)行。事實(shí)上，有一種α-酮戊二酸依賴型加氧酶的作用是作為一個(gè)O2傳感器，這樣可以告訴生物體此種環(huán)境下的氧氣分壓水平。
膳食補(bǔ)充品
α-酮戊二酸作為膳食補(bǔ)充品出售，商品名為AKG或a-KG，賣(mài)給健身愛(ài)好者或健美運(yùn)動(dòng)員，銷(xiāo)售方聲稱(chēng)這種物質(zhì)可以提高訓(xùn)練頂峰時(shí)的表現(xiàn)。銷(xiāo)售方聲稱(chēng)這是基于“研究表明過(guò)多的氨可以結(jié)合到α-酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來(lái)的眾多問(wèn)題”[3]。然而，表現(xiàn)出α-酮戊二酸可以減少氨中毒有效的唯一研究?jī)H僅用于已進(jìn)行血液透析的患者[3]。
產(chǎn)物
α-酮戊二酸可由下列過(guò)程產(chǎn)生：
α-酮戊二酸可以用于產(chǎn)生下列物質(zhì)：
參考文獻(xiàn)
- ↑ Merck Index, 13th Edition, 5320.
- ↑ Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents
- ↑ 3.0 3.1 Alpha-Ketoglutarate, WebMD
| 三羧酸循環(huán)代謝途徑 | ||||||||||||||||
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| 草酰乙酸 | 蘋(píng)果酸 | 延胡索酸 | 琥珀酸 | 琥珀酰輔酶A | ||||||||||||
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| 乙酰輔酶A | NADH + H+ | NAD+ | H2O | FADH2 | FAD | 輔酶A + ATP(GTP) | Pi + ADP(GDP) | |||||||||
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+ | H2O |  |
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NADH + H+ + CO2 | |||||||||||
| 輔酶A | NAD+ | |||||||||||||||
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H2O |  |
H2O |  |
NAD(P)+ | NAD(P)H + H+ |  |
CO2 |  |
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| 檸檬酸 | 順烏頭酸 | 異檸檬酸 | 草酰琥珀酸 | α-酮戊二酸 | ||||||||||||
參考來(lái)源
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