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谷氨酸

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谷氨酸分子

  

目錄

基本概念

中文名稱:谷氨酸

英文名稱:glutamic acid

其它名稱:L-2-Aminoglutaric acid, H-Glu-OH, L-glutamic acid, L(+)-glutamic acid, H-L-Glu-OH, S-2-Aminopentanedioic acid

分子式:C5H9NO4

分子量:147.13076

CAS RN:56-86-0

熔點:205℃  

性狀分析

一種酸性氨基酸。分子內(nèi)含兩個羧基,化學(xué)名稱為α-氨基戊二酸。谷氨酸是里索遜1856年發(fā)現(xiàn)的,為無色晶體,有鮮味,微溶于水,而溶于鹽酸溶液等電點3.22。大量存在于谷類蛋白質(zhì)中,動物腦中含量也較多。谷氨酸在生物體內(nèi)的蛋白質(zhì)代謝過程中占重要地位,參與動物、植物和微生物中的許多重要化學(xué)反應(yīng)。

醫(yī)學(xué)上谷氨酸主要用于治療肝性昏迷,還用于改善兒童智力發(fā)育。食品工業(yè)上,味精是常用的儀器增鮮劑,其主要成分是谷氨酸鈉鹽。過去生產(chǎn)味精主要用小麥面筋(谷蛋白)水解法進行,現(xiàn)改用微生物發(fā)酵法來進行大規(guī)模生產(chǎn)。

谷氨酸是生物機體內(nèi)氮代謝的基本氨基酸之一,在代謝上具有重要意義。L-谷氨酸是蛋白質(zhì)的主要構(gòu)成成分,谷氨酸鹽在自然界普遍存在的。多種食品以及人體內(nèi)都含有谷氨酸鹽,它即是蛋白質(zhì)或的結(jié)構(gòu)氨基酸之一,又是游離氨基酸,L型氨基酸美味較濃。

L-谷氨酸 又名“麩酸”或?qū)懽鳌胺蛩帷保l(fā)酵制造L-谷氨酸是以糖質(zhì)為原料經(jīng)微生物發(fā)酵,采用“等電點提取”加上“離子交換樹脂”分離的方法而制得。  

谷氨酸理化性質(zhì)

谷氨酸(2-氨基戊二酸)有左旋體右旋體外消旋體。左旋體,即L-谷氨酸。L-谷氨酸是一種鱗片狀或粉末狀晶體,呈微酸性,無毒。微溶于冷水,易溶于熱水,幾乎不溶于乙醚丙酮及冷醋酸中,也不溶于乙醇甲醇。在200℃時升華,247℃-249℃分解,密度1.538g/cm3,旋光度+37-+ 38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途廣泛,它本身作為藥品,能治療肝昏迷癥,也可用來生產(chǎn)味精、食品添加劑、香料和用于生物化學(xué)的研究。  

谷氨酸的毒性及安全

任何食品的食用都要適量,并非多多益善,過量的食用,自然于健康無益。1987年2月16日至25日,在荷蘭海牙的聯(lián)合國糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織食品添加劑專家聯(lián)合委員會第19次會議上,根據(jù)對味精各種毒理性實驗的綜合評價結(jié)果作出了結(jié)論,即味精作為風(fēng)味增強劑,食用是安全的,宣布取消對味精的食用限量,確認了味精是一種安全可靠的食品添加劑。就營養(yǎng)價值而言,味精是谷氨酸的單鈉鹽,谷氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸之一,是人體和動物的重要營養(yǎng)物質(zhì),具有特殊的生理作用。1975年國營養(yǎng)和食品工藝學(xué)詞典記載,在空腹時食用味精25毫克/公斤體重,25-35分鐘后就發(fā)生頭痛、出汗、惡心、體軟、口渴、面頰潮紅、腹部疼痛等癥狀,但這些癥狀一般在數(shù)小時之內(nèi)就會消失,所以在空腹時不要吃味精。谷氨酸及谷氨酸鈉的分解物質(zhì)中含有很強的變異原物質(zhì),如果將植物油與味精混在一起,加熱約20分鐘,變異原物質(zhì)會進一步增加。因此在烹調(diào)時味精不宜在高溫的炒菜過程中添加,而應(yīng)在烹調(diào)終了時加入作調(diào)味用。  

谷氨酸用途

1. 下游產(chǎn)品開發(fā)

將有一定反應(yīng)活性的雙功能基試劑氯乙醇和L-谷氨酸直接酯化保護羧基,用三光氣活化成其相應(yīng)的N-羧酸酐,可直接得到側(cè)鏈具有一定反應(yīng)活性的聚L-氯乙基谷氨酸酯。

谷氨酸的結(jié)構(gòu)中有一個氨基和兩個羧基,在光氣的作用下,羧基和氨基會形成環(huán)狀N-羧酸酐,由于羧基也較為活潑,可能會參與成環(huán)反應(yīng),因此在成環(huán)反應(yīng)之前,通常用芐醇將羧基進行保護,這樣得到的聚合物的側(cè)鏈活性極低,一般需經(jīng)進一步氫化脫芐或胺解脫芐,才能得到有反應(yīng)活性的側(cè)鏈,我們選用雙功能基試劑氯乙醇作保護基因,在聚合之后可直接得到有反應(yīng)活性的側(cè)鏈,可有效地簡化合成路線。

谷氨酸芐酯

側(cè)鏈酯化過程是一個可逆反應(yīng),隨著體系內(nèi)水含量的不斷增加,反應(yīng)速度會降低,導(dǎo)致產(chǎn)率不高。在形成谷氨酸芐酯時,采用分子篩脫水,操作大大簡化。新型的聚合氨基酸,含有氨基的藥物或靶向基因,可以方便的接入聚谷氨酸的分子中,形成大分子前藥或靶向大分子載體,接入特異性的基因,可進行特殊的分離或提純,這一聚合物在醫(yī)藥領(lǐng)域會有很廣泛的應(yīng)用前景。

谷氨酸可生產(chǎn)許多重要下游產(chǎn)品如L-谷氨酸鈉、L-蘇氨酸、聚谷氨酸等。  

2. 食品業(yè)

氨基酸

氨基酸作為人體生長的重要營養(yǎng)物質(zhì),不僅具有特殊的生理作用,而且在食品工業(yè)中具有獨特的功能。構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸主要有20多種。在食品工業(yè)中應(yīng)用較多的氨基酸有谷氨酸、賴氨酸半胱氨酸胱氨酸蘇氨酸精氨酸纈氨酸色氨酸丙氨酸等。各種氨基酸都有自己獨特的

賴氨酸

呈味效應(yīng),其中應(yīng)用較多的有谷氨酸鈉和甘氨酸

谷氨酸鈉俗稱味精,是重要的鮮味劑,對香味具有增強作用。谷氨酸鈉廣泛用于食品調(diào)味劑,既可單獨使用,又能與其它氨基酸等并用。用于食品內(nèi),有增香作用。在食品中濃度為0.2%-0.5%,每人天允許攝入量(ADl)為0—120微克/千克(以谷氨酸計)。在食品加工中一般用量為0.2—1.5克/公斤。

甘氨酸具有甜味,和味精協(xié)同作用能顯著提高食品的風(fēng)味。谷氨酸作為風(fēng)味增強劑可用于增強飲料和食品的味道,不僅能增強食品風(fēng)味,對動物性食品有保鮮作用。  

3. 日用化妝品

谷氨酸為世界上氨基酸產(chǎn)量最大的品種,作為營養(yǎng)藥物可用于皮膚毛發(fā)。用于生發(fā)劑,能被頭皮吸收,預(yù)防脫發(fā)并使頭發(fā)新生,對毛乳頭、毛母細胞有營養(yǎng)功能,并能擴張血管,增強血液循環(huán),有生發(fā)防脫發(fā)功效。用于皮膚,對治療皺紋有療效。

N-酰基谷氨酸鈉系列產(chǎn)品是由谷氨酸縮合而成的性能優(yōu)良的陰離子表面活性劑,廣泛用于化妝品、香皂、牙膏、香波、泡沫浴液、洗潔凈等產(chǎn)品中。生物表面活性劑N-酰基谷氨酸鈉不同于化學(xué)法合成的表面活性劑,它不但性能優(yōu)良,并且具有良好的生物降解性和安全性,在人體內(nèi)能分解為氨基酸和脂肪酸而吸收利用。

N-酰基谷氨酸鈉耐硬水,能在堿性、中性和弱酸條件下使用。這種表面活性劑具有明顯的發(fā)展優(yōu)勢,其新的使用性能包括具有良好的洗凈力和發(fā)泡力,對人體無毒無害,無異味,性質(zhì)柔和無刺激,能穩(wěn)定酶的活性,是高檔香波和浴液的主要原料,能牢固地吸附在頭發(fā)和皮膚上,增加和保持頭發(fā)的柔軟、蓬松、光澤,使皮膚舒適光潔,對毛發(fā)角質(zhì)損傷有保護和修復(fù)作用。

N-酰基谷氨酸鈉可用于肥皂的改性劑,在香皂中加入N-酰基谷氨酸鈉可緩和對皮膚的刺激,提高香皂在硬水中的鈣皂分散性,使泡沫細膩持久,提高發(fā)泡性和洗凈力,易于被皮膚吸收,使皮膚保持滋潤光滑。

N-酰基谷氨酸鈉具有抑菌效果,由于無刺激性常可用于兒童洗滌制品和皮膚病患者,N-酰基谷氨酸鈉溶液,具有突出的發(fā)泡能力和穩(wěn)泡力,常可與其它表面活性劑復(fù)配,具有協(xié)同增效作用。

谷氨酸為天然植物成分,由世界上最先進的生物酶工程技術(shù)制取,以護發(fā)生發(fā)、護膚類化妝品為日用化妝品的發(fā)展方向,用谷氨酸合成生物表面活性劑具有大的市場。

聚谷氨酸是一種出色的環(huán)保塑料,可用于食品包裝、一次性餐具及其它工業(yè)用途,可在自然界迅速降解,不污染環(huán)境。

隨著科學(xué)的進步,研究的深入,谷氨酸新的應(yīng)用領(lǐng)域?qū)⒃絹碓綇V。  

4. 醫(yī)藥行業(yè)

谷氨酸還可用于醫(yī)藥,因為谷氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸之一,雖然它不是人體必須的氨基酸,但它可作為碳氮營養(yǎng)與機體代謝,有較高的營養(yǎng)價值。谷氨酸被人體的吸收后,易與血氨形成谷酰氨,能解除代謝過程中氨的毒害作用,因而能預(yù)防和治療肝昏迷,保護肝臟,是肝臟疾病患者的輔助藥物。腦組織只能氧化谷氨酸,而不能氧化其它氨基酸,故谷酰胺可作為腦組織的能量物質(zhì),改進維持大腦機能。谷氨酸作為神經(jīng)中樞及大腦皮質(zhì)的補劑,對于治療腦震蕩神經(jīng)損傷癲癇以及對弱智兒童均有一定療效。用谷氨酸制成的成藥有藥用谷氨酸內(nèi)服片,谷氨酸鈉(鉀)注射液,谷氨酸鈣注射液,乙酰谷氨酸注射液等。  

谷氨酸指標(biāo)

1. 技術(shù)指標(biāo)

見表1

表1

項目 指標(biāo)

谷氨酸產(chǎn)酸率(%) ≥13

糖酸轉(zhuǎn)化率(%) ≥64

谷氨酸收得率(%) >90

谷氨酸中和精制收率(%) ≥120

菌體(干) 0.12t/t谷氨酸(粗蛋白70%)

結(jié)晶硫酸銨 0.6-0.7t/t谷氨酸

腐殖質(zhì) 0.3-0.4t/t谷氨酸

蒸發(fā)冷凝水(COD:mg/L) 600-1000  

2. 性能指標(biāo)

見表2

表2

項目 指標(biāo)

谷氨酸平均收得率(%) 90以上

菌體蛋白(%) 10-12

硫酸銨占谷氨酸產(chǎn)量(%) 65-70

高品位有機肥占谷氨酸產(chǎn)量(%) 10-12  

3. 質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

見表3

表3

項目 優(yōu)等品 合格品

L-谷氨酸含量,% ≥ 97 95

比旋光度,[α]20D ≥ 31.0 30.0

透光率,% ≥ 40 30

硫酸鹽(SO42—),% ≤ 0.35

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