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苯甘氨酸

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簡介

苯甘氨酸及其衍生物是一種重要的醫(yī)藥中間體,常用于合成氨芐青霉素頭孢氨芐頭孢拉定等β-內(nèi)酰胺類抗生素,也用于合成多肽激素和多種農(nóng)藥。

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理化性質(zhì)

苯甘氨酸(phenylglycine、α-aminobenzeneacetic acid或2-amino-2-phenylacetic)又名苯基甘氨酸、α-氨基苯乙酸或2-氨基-2-苯基乙酸,苯甘氨酸分子式為:C8H9NO2,分子量為151.2,白色或類白色結(jié)晶性粉末,不溶于一般的有機(jī)溶劑。

苯甘氨酸是氨基酸的一種,它是羧酸分子中α-碳原子上一個(gè)氫被氨基取代而成的化合物,故又稱為α-苯甘氨酸。苯甘氨酸屬光學(xué)活性物質(zhì),有旋光性,不溶于水、乙醇乙醚及一般的有機(jī)溶劑,256℃升華。

苯甘氨酸的化學(xué)性質(zhì)與其分子的特殊功能基團(tuán)有關(guān)。由于其分子中同時(shí)含有羧基和氨基,苯甘氨酸具有羧酸羧基的性質(zhì)(如成鹽、成酯、成酰胺、脫羧、酰氯化等),苯甘氨酸具有氨基的一切性質(zhì)(如與鹽酸反應(yīng)、脫氨酰基化、烷基化、與HNO2作用等)。所以苯甘氨酸既可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽,又可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成鹽。  

用途

苯甘氨酸是一種氨基酸。氨基酸為分子中同時(shí)含有羧基和氨基的化合物,它是一類具有特殊意義的化合物,因?yàn)樗鼈冎泻芏嗍桥c生命起源和生命活動(dòng)密切相關(guān)的蛋白質(zhì)的基本組成單位,是人體所必不可少的物質(zhì),而且不少氨基酸可直接用作藥物。苯甘氨酸作為一種氨基酸是重要的藥物合成中間體,由于苯甘氨酸具有旋光性,左旋和右旋產(chǎn)品具有不同的作用,用于醫(yī)藥和農(nóng)藥生產(chǎn)的多為左旋苯甘氨酸。

用于生產(chǎn)青霉素頭孢立新頭孢克羅氨芐西林鈉哌拉西林頭孢曲嗪、頭孢羥氨芐阿莫西林苯咪唑青霉素等β-內(nèi)酰氨類抗生素,抗生素是人類戰(zhàn)勝疾病,特別是由各種病原菌引起的傳染病的有力武器,它在農(nóng)業(yè)和畜牧業(yè)方面也有廣泛的應(yīng)用,因此抗生素生產(chǎn)對保障人民健康和發(fā)展現(xiàn)代化農(nóng)牧業(yè)具有重要意義。

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