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葉黃素類

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隱黃質(zhì)(cryptoxanthin)的化學(xué)結(jié)構(gòu)
蛋黃的顏色來自屬于葉黃素類的葉黃素(lutein)與玉米黃素(zeaxanthin)
薄層色譜用于分離植物提取物的不同組分,植物色素的這種試驗(yàn)也是色譜法的命名來源。植物的葉黃素類形成了靠近綠色的亮黃色。

葉黃素類 (Xanthophylls,最初也作phylloxanthins) 是一類黃色色素,構(gòu)成了類胡蘿卜素的兩大類別之一。分子結(jié)構(gòu)類似于胡蘿卜素(也是組成類胡蘿卜素的兩大類別之一),但葉黃素類的分子包含氧原子,而胡蘿卜素是純粹由碳、氫組成的多烯烴。葉黃素類的分子中的氧原子,或者在羥基中,也可以是氧原子取代兩個(gè)氫原子而作為一個(gè)“橋”(環(huán)氧化物). 因此,葉黃素類的分子具有比烴更大的極性,這種差異使得在色譜分析中把葉黃素類與胡蘿卜素分開更為容易。典型的,胡蘿卜素比葉黃素類更顯橙色。

葉黃素類物質(zhì)在綠色植物的葉子中被發(fā)現(xiàn)具有很大的量,在光合作用中有著重要作用。光合作用時(shí),如果光照過強(qiáng)時(shí),捕獲的光能已經(jīng)使光合能力飽和,并形成了過量的激發(fā)態(tài)的葉綠素[1],其所捕獲的能量可以傳遞給葉黃素類物質(zhì),最終以分子振動(dòng)的熱耗散。這被稱為“非光化學(xué)猝滅”(non-photochemical quenching). 激發(fā)態(tài)的葉綠素能與氧分子作用產(chǎn)生強(qiáng)氧化的單線態(tài)氧,破壞構(gòu)成光合元件的蛋白、色素和脂類。葉黃素類可猝滅單線態(tài)氧,起到保護(hù)作用。詳見葉黃素類循環(huán)。

動(dòng)物體內(nèi)的葉黃素類物質(zhì),來自其攝入的食物,最終源自植物來源。雞蛋黃,雞的脂肪、皮膚的顏色,都是因?yàn)槠鋽z入的葉黃素類物質(zhì),主要是葉黃素(lutein)的發(fā)色效果,因此在雞飼料中常常添加葉黃素。

人眼視網(wǎng)膜黃斑的顏色,是由于所含有的葉黃素(lutein)與玉米黃素(zeaxanthin),起到人眼吸收藍(lán)光時(shí)吸收產(chǎn)生的離子的保護(hù)作用。這兩種葉黃素類物質(zhì)都是從人的食物中獲得。它們?cè)谌搜?a href="/w/%E8%A7%86%E8%A7%89" title="視覺">視覺中不參與感光功能,因?yàn)樗鼈儾荒苻D(zhuǎn)化為視黃醛.

葉黃素類包含很多種物質(zhì),如葉黃素(lutein), 玉米黃素(zeaxanthin), 新黃質(zhì)(neoxanthin), 紫黃素(violaxanthin), 以及α-隱黃質(zhì)與β-隱黃質(zhì). β-隱黃質(zhì)是已知僅有的葉黃素類的物質(zhì),末端具有β-環(huán),因此在哺乳動(dòng)物體內(nèi)具有維生素A前提活性。即使如此,也只有那些具有相應(yīng)的酶把β-環(huán)的一端轉(zhuǎn)化為視黃醛的哺乳動(dòng)物,這種物質(zhì)才是有效的維生素A原。食肉哺乳動(dòng)物一般不具有這種酶。

哺乳動(dòng)物之外的某些動(dòng)物,可以把葉黃素類物質(zhì)轉(zhuǎn)化為羥基化的視黃醛類似物直接用于視覺。例如,除了某些類的例外,大多數(shù)昆蟲使用由葉黃素類物質(zhì)轉(zhuǎn)化的右旋異構(gòu)-3-羥基視黃醛直接作為感光色素。這意味著β-隱黃質(zhì)(一端是羥基化的β-環(huán))與其它很多葉黃素類物質(zhì),如葉黃素(lutein)、玉米黃素(zeaxanthin),可以作為這些動(dòng)物視覺用的"維生素A",但胡蘿卜素,如β-胡蘿卜素卻不能.

目錄

葉黃素類循環(huán)

葉黃素類循環(huán)

葉黃素類循環(huán)(xanthophyll cycle)涉及酶促去除葉黃素類物質(zhì)(例如紫黃素(violaxanthin), 花藥黃素(antheraxanthin), 硅甲藻黃素(diadinoxanthin)的環(huán)氧基,產(chǎn)生去環(huán)氧基葉黃素類(de-epoxidised xanthophyll) ,例如硅藻黃素(diatoxanthin), 玉米黃素(zeaxanthin). 這些酶促循環(huán)在捕光天線蛋白的激發(fā)態(tài)能量的熱耗散上具有重要功用。稱作非光化學(xué)猝滅(non-photochemical quenching),這是一種降低到達(dá)光合作用中心能量的機(jī)制。光化學(xué)猝滅是一種對(duì)抗光抑制的主要途徑.[2]

對(duì)于高等植物,有3種葉黃素類的色素在葉黃素類循環(huán)中具有活性: 紫黃素, 花藥黃素與玉米黃素. 在強(qiáng)光條件下,紫黃素通過中間體花藥黃素,酶促去環(huán)氧基,轉(zhuǎn)化為玉米黃素,直接保護(hù)了類囊體的膜的脂分子不被氧化,同時(shí)激發(fā)了在捕光復(fù)合物蛋白內(nèi)的非光化學(xué)猝滅。玉米黃素環(huán)氧酶促進(jìn)逆反應(yīng)的進(jìn)行。[3]

對(duì)于硅藻與甲藻,葉黃素類循環(huán)的組成色素是硅甲藻黃素,在強(qiáng)光下轉(zhuǎn)化為硅藻黃素 (對(duì)于硅藻)或者甲藻黃素 (對(duì)于甲藻). [4]

命名

英文中的習(xí)慣命名Xanthophyll,來源于希臘語(yǔ)xanthosξανθο?, 黃色)+ phyllonφ?λλον, 葉子), 因?yàn)樵谠缙?a href="/w/%E8%89%B2%E8%B0%B1" title="色譜" class="mw-redirect">色譜試驗(yàn)時(shí)看到葉子色素形成了黃色條帶。

在中文中,“葉黃素”這個(gè)用法對(duì)應(yīng)于兩個(gè)不同的英文概念,luteinXanthophyll。這常常造成混淆與誤用。在著作《類胡蘿卜素化學(xué)及生物化學(xué)》[5]的序言中,是如此分辨這兩個(gè)概念:

由于它們?cè)谌梭w內(nèi)不會(huì)轉(zhuǎn)化成維生素A, 過去對(duì)于類胡蘿卜素中番茄紅素(Lycopene)和葉黃素(Lutein)的研究較少。后來的研究發(fā)現(xiàn):類胡蘿卜素中的含氧類胡蘿卜素(葉黃素類,Xanthophylls),可以具有比β-胡蘿卜素更高的抗氧化活性,...

在該書的第八章第二節(jié)《萬壽菊花中的葉黃素及其制品》,給葉黃素的定義為[6]

葉黃素是一種類胡蘿卜素。其中文習(xí)慣命名為葉黃素,英文習(xí)慣命名為L(zhǎng)utein,中文系統(tǒng)命名為3,3'-二羥基-β,α-胡蘿卜素,英文系統(tǒng)命名為3,3'-di-hydroxy-β,α-carotene,分子式C40H36O2,相對(duì)分子質(zhì)量568.88。

可見,應(yīng)把Lutein譯為葉黃素,把Xanthophylls譯為葉黃素類,比較合適。

參考文獻(xiàn)

  1. 陽(yáng)成偉等:“植物光破壞防御機(jī)制的研究進(jìn)展”,《植物學(xué)通報(bào)》2003年第20卷第4期:495-500.
  2. Falkowski, P. G. & J. A. Raven, 1997, Aquatic photosynthesis. Blackwell Science, 375 pp
  3. Taiz, Lincoln and Eduardo Zeiger. 2006. Plant Physiology. Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc. Publishers, Fourth edition, 764 pp
  4. Jeffrey, S. W. & M. Vesk, 1997. Introduction to marine phytoplankton and their pigment signatures. In Jeffrey, S. W., R. F. C. Mantoura & S. W. Wright (eds.), Phytoplankton pigments in oceanography, pp 37-84. – UNESCO Publishing, Paris.
  5. 惠伯棣主編:《類胡蘿卜素化學(xué)及生物化學(xué)》,中國(guó)輕工業(yè)出版社2005年01月出版.
  6. 這里的葉黃素的IUPAC系統(tǒng)命名法并不正確。其實(shí),不存在稱作"α"的末端基團(tuán)。正確的系統(tǒng)命名是:β,ε-carotene-3,3'-diol

參考來源

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