A+醫(yī)學(xué)百科 >> 酒石酸

酒石酸(tartaric acid)是一種羧酸﹐存在于多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。

酒石酸,2,3-二羥基丁二酸.

分子式:HOOCCHOHCHOHCOOH

即二羥基琥珀酸。有二個不對稱碳原子，有3種立體異構(gòu)體，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、內(nèi)消旋型。通常，外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中，特別是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時，會沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。最近分離到的酒石酸發(fā)酵細菌（Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株），在體內(nèi)是通過葡萄糖氧化分解，經(jīng)由5-酮葡萄糖酸，在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用，可變成琥珀酸，因此，工業(yè)上用酒石酸作為生產(chǎn)琥珀酸的原料，巴斯德 （L．Pasteus）曾以酒石酸作為研究天然物質(zhì)旋光性的材料，在歷史上是很有名的。（楊乃博 譯）

酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構(gòu)體。

酒石酸也是一種抗氧化劑，在食品工業(yè)中有所應(yīng)用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。

又稱2,3-二羥基丁二酸。結(jié)構(gòu)簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在于葡萄汁內(nèi)，此鹽難溶于水和乙醇，在葡萄汁釀酒過程中沉淀析出，稱為酒石，酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實中，也有少量是以游離態(tài)存在的。

酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子（見不對稱原子），存在三種立體異構(gòu)體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸（見旋光異構(gòu)），其結(jié)構(gòu)式分別為：

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無色結(jié)晶，它們的物理性質(zhì)見表。

右旋酒石酸存在于多種果汁中，工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在于馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經(jīng)強堿或強酸處理制得，也可通過化學(xué)合成，例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內(nèi)消旋體不存在于自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。

酒石酸與檸檬酸類似，可用于食品工業(yè)，如制造飲料。酒石酸和單寧合用，可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡(luò)合，可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽，可配制斐林試劑，還可做醫(yī)藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質(zhì)，可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱吐酒石，并可治療日本血吸蟲病。　　

目錄 1 歷史 2 存在與制備 3 應(yīng)用 4 參考文獻

歷史

酒石酸最早是1769年由瑞典化學(xué)家卡爾.威廉.舍勒發(fā)現(xiàn)的。　　

存在與制備

L-酒石酸廣泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸，常被稱為“天然酒石酸”。工業(yè)上，L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產(chǎn)物。葡萄酒釀造工業(yè)產(chǎn)生的副產(chǎn)物酒石，通過酸化處理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生產(chǎn)國，這跟該國造葡萄酒的規(guī)模不無關(guān)系。

D-酒石酸在天然產(chǎn)物中很罕見，但以比較高的含量存在于西非馬里的一種植物里。

外消旋酒石酸在工業(yè)上是通過雙氧水與馬來酸酐作用后水解制得，南非是主要的生產(chǎn)國。　　

應(yīng)用

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然后是藥物工業(yè)原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來制備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成復(fù)雜的天然產(chǎn)物分子。在制鏡工業(yè)中，酒石酸是一個重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。　　

參考文獻

Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7 ^ CRC Handbook

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