間苯二酚
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中文名稱(chēng)： 間苯二酚，1,3-苯二酚
英文名稱(chēng)： m-dihydroxybenzene
中文名稱(chēng)2：雷瑣辛
英文名稱(chēng)2： resorcinol
CAS No.： 108-46-3
分子式： C6H6O2
分子量： 110.11
目錄 |
理化特性
外觀與性狀： 白色針狀結(jié)晶，有不愉快的氣味，置于空氣中逐漸變紅。
熔點(diǎn)(℃)： 110.7
沸點(diǎn)(℃)： 276.5
相對(duì)密度(水=1)： 1.28
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)： 3.79
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(108.4℃)
燃燒熱(kJ/mol)： 2847.8
引燃溫度(℃)： 608
溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。
化學(xué)性質(zhì)：本品溶解于水、醇、醚，微溶于氯仿和苯。簡(jiǎn)本二分的化學(xué)性質(zhì)與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發(fā)生反應(yīng)生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應(yīng)生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發(fā)生縮合反應(yīng)生成苯二酚酞，在進(jìn)一步脫水生成熒光素。
化學(xué)反應(yīng)
苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu)，既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)（如酰基化），也可以按雙酮型反應(yīng)（生成雙肟）。它比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng)。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀（鄰苯二酚與乙酸鉛會(huì)生成沉淀），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用。與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙Ｅc溴水作用，沉淀出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環(huán)己二酮）。后者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時(shí)，生成γ-乙酰基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應(yīng)，生成熒光染料熒光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應(yīng)，生成黃色結(jié)晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時(shí)發(fā)生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱(chēng)斯蒂芬酸鉛，用作炸藥。
制取
最早的間苯二酚是由天然樹(shù)脂蒸餾或堿熔制得的，現(xiàn)在大多采用苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經(jīng)中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的制取方法還有：
亞硝酸與間氨基苯酚作用；
間二硝基苯加氫制得間二苯胺，再與10%鹽酸反應(yīng)水解；
用苯和丙烯采取過(guò)氧化二異丙苯法生產(chǎn)，過(guò)程與異丙苯法類(lèi)似。
主要用途
用于染料工業(yè)、塑料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠等。
間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹(shù)脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫(yī)藥中間體對(duì)氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類(lèi)紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經(jīng)皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。
健康危害
急性中毒與苯酚類(lèi)似，引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡、紫紺（由于高鐵血紅蛋白血癥）、抽搐、心動(dòng)過(guò)速、呼吸困難、體溫及血壓下降，甚至死亡。本品3 ％～25％的水溶液或油膏涂在皮膚上引起皮膚損害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影響：長(zhǎng)期低濃度接觸，可引起呼吸道刺激癥狀及皮膚損害。
燃爆危險(xiǎn)： 本品可燃，有毒，具刺激性。
危險(xiǎn)特性： 遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
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