酒石酸
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酒石酸(tartaric acid)是一種羧酸﹐存在于多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。
分子式:HOOCCHOHCHOHCOOH
即二羥基琥珀酸。有二個不對稱碳原子，有3種立體異構體，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、內消旋型。通常，外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態廣泛分布于高等植物中，特別是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時，會沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。最近分離到的酒石酸發酵細菌（Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株），在體內是通過葡萄糖氧化分解，經由5-酮葡萄糖酸，在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用，可變成琥珀酸，因此，工業上用酒石酸作為生產琥珀酸的原料，巴斯德 （L．Pasteus）曾以酒石酸作為研究天然物質旋光性的材料，在歷史上是很有名的。（楊乃博 譯）
酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構體。
酒石酸也是一種抗氧化劑，在食品工業中有所應用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。
又稱2,3-二羥基丁二酸。結構簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在于葡萄汁內，此鹽難溶于水和乙醇，在葡萄汁釀酒過程中沉淀析出，稱為酒石，酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實中，也有少量是以游離態存在的。
酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子（見不對稱原子），存在三種立體異構體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內消旋酒石酸（見旋光異構），其結構式分別為：
等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無色結晶，它們的物理性質見表。
右旋酒石酸存在于多種果汁中，工業上常用葡萄糖發酵來制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在于馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經強堿或強酸處理制得，也可通過化學合成，例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內消旋體不存在于自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。
酒石酸與檸檬酸類似，可用于食品工業，如制造飲料。酒石酸和單寧合用，可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合，可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。
酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽，可配制斐林試劑，還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質，可用于電子工業。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱吐酒石，并可治療日本血吸蟲病。
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歷史
酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾.威廉.舍勒發現的。
存在與制備
L-酒石酸廣泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸，常被稱為“天然酒石酸”。工業上，L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石，通過酸化處理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生產國，這跟該國造葡萄酒的規模不無關系。
D-酒石酸在天然產物中很罕見，但以比較高的含量存在于西非馬里的一種植物里。
外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用后水解制得，南非是主要的生產國。
應用
酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然后是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來制備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成復雜的天然產物分子。在制鏡工業中，酒石酸是一個重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。
參考文獻
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7 ^ CRC Handbook
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