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甲硫氨酸

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甲硫氨酸是構(gòu)成人體的必需氨基酸之一,參與蛋白質(zhì)合成。因其不能在體內(nèi)自身生成,所以必須由外部獲得。如果甲硫氨酸缺乏就會(huì)導(dǎo)致體內(nèi)蛋白質(zhì)合成受阻,造成機(jī)體損害。體內(nèi)氧自由基造成的膜脂質(zhì)過度氧化是導(dǎo)致機(jī)體多種損害的原因。脂質(zhì)過氧化物會(huì)損害初級(jí)和次級(jí)溶酶體膜,使溶酶體內(nèi)含有的作為水解的酸性磷酸酶釋放出來,對(duì)細(xì)胞和淺粒體膜等重要的細(xì)胞器造成損害,甲硫氨酸通過多種途徑抗擊這些損害。

目錄

基本信息

甲硫氨酸

甲硫氨酸又名蛋氨酸

分子式:C5H11O2NS

結(jié)構(gòu)式:CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)COOH

分子量:149.21  

性狀

白色薄片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。有特殊氣味。味微甜。熔點(diǎn)280~281℃ (分解)。10%水溶液的PH值5.6~6.1。無旋光性。對(duì)熱及空氣穩(wěn)定。對(duì)強(qiáng)酸不穩(wěn)定,可導(dǎo)致脫甲基作用。溶于水(3.3g/100ml,25℃ )、稀酸稀堿。極難溶于乙醇,幾乎不溶于乙醚。

是含硫必需氨基酸,與生物體內(nèi)各種含硫化合物的代謝密切相關(guān)。當(dāng)缺乏蛋氨酸時(shí),會(huì)引起食欲減退、生長減緩或不增加體重、腎臟腫大和肝臟鐵堆積等現(xiàn)象,最后導(dǎo)致肝壞死纖維化。

蛋氨酸還可利用其所帶的甲基,對(duì)有毒物或藥物進(jìn)行甲基化而起到解毒的作用。因此,蛋氨酸可用于防治慢性或急性肝炎、肝硬化等肝臟疾病,也可用于緩解砷、三氯甲烷、四氯化碳、苯、吡啶喹啉等有害物質(zhì)的毒性反應(yīng)

H3CSCH2CH2CH(NH2)COOH,為含硫α-氨基酸之一。是蛋白質(zhì)的一種成分,卵白蛋白酪蛋白中很多,天然得到的是L-型。是必需氨基酸之一,L型D型都有效。在生物體內(nèi)先從ATP接受腺苷基變成S-腺苷酰甲硫氨酸(活性甲硫氨酸)再進(jìn)行甲基轉(zhuǎn)移。失去甲基的同型半胱氨酸經(jīng)胱硫醚變成半胱氨酸?;蛑苯用撊ゼ琢虼己桶?,而間接地經(jīng)同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是從O-乙酰同型絲氨酸硫化物,或由半胱氨酸的逆途徑生成同型半胱氨酸(至此僅在鏈孢霉上出現(xiàn)),再向同型半胱氨酸通過轉(zhuǎn)移甲基而生成。這些甲基有由(1)N-最高正價(jià)化合物(例如甜菜堿),(2) S-最高正價(jià)化合物(例如硫代甜菜堿)直接轉(zhuǎn)移的,有由(3)活性C1單位新產(chǎn)生的等。再者活性甲硫氨酸本身,也通過分解成同型半胱氨酸,成為肌酸、N-甲煙酸、膽堿甲基組氨酸等的甲基供體?;钚约琢虬彼峤?jīng)過脫羧、脫硫甲基反應(yīng)也變成多胺。另一條合成途徑是通過硫甲基轉(zhuǎn)移給α-酮丁酸而生成甲硫氨酸。甲硫氨酸含的硫?qū)A是穩(wěn)定的。溴化氰在甲硫氨酸殘基處可將切斷,因此多用于氨基酸排列的研究

甲硫氨酸為人體必需八種氨基酸之一。人體內(nèi)不能合成,必須依靠外源補(bǔ)充。甲硫氨酸在人體內(nèi)與ATP結(jié)合生成S-腺苷氨酸?! ?/p>

檢查

酸度 取本品0.5g,加水50ml溶解后,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應(yīng)為5.6~6.1。溶液的透光度 取本品0.5g,加水20ml溶解后,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在430nm的波長處測定透光率,不得低于98.0%。氯化物 取本品0.30g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液6.0ml制成的對(duì)照液比較,不得更濃(0.02%)。硫酸鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液2.0ml制成的對(duì)照液比較,不得更濃(0.02%)。銨鹽 取本品0.10g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對(duì)照液比較,不得更深(0.02%)。其他氨基酸 取本品,加水制成每1ml中含10mg的溶液,照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗(yàn),吸取上述溶液5μl,點(diǎn)于硅膠G薄層板上,以正丁醇-冰醋酸-水(4:1:5)為展開劑,展開后,晾干,在90℃干燥10分鐘,噴以茚三酮丙酮溶液(0.5→100),再在90℃加熱10分鐘,立即檢視,應(yīng)只顯一個(gè)紫色斑點(diǎn)。干燥失重 取本品,在105℃干燥3小時(shí),減失重量不得過0.2%(附錄Ⅷ L)。熾灼殘?jiān)?不得過0.1%(附錄Ⅷ N)。鐵鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標(biāo)準(zhǔn)鐵溶液1.5ml制成的對(duì)照液比較,不得更深(0.0015%)。重金屬 取本品0.50g,加水23ml溶解后,加醋酸鹽緩沖液(PH3.5)2ml,依法檢查(附錄Ⅷ H 第一法),含重金屬不得過百萬分。砷鹽 取本品2.0g,加水23ml溶解后,加鹽酸5ml,依法檢查(附錄Ⅷ J 第一法),應(yīng)符合規(guī)定(0.0001%)。熱原 取本品,加氯化鈉注射液制成每1ml中含20mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量按家兔體重每1kg注射10ml,應(yīng)符合規(guī)定(供注射用)?! ?/p>

含量測定

取本品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3ml與冰醋酸50ml溶解后,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于14.92mg的C5H11NO2S?! ?/p>

作用

肝硬變、脂肪肝及各種急性、慢性、病毒性、黃疸性肝

甲硫氨酸可以促進(jìn)肝細(xì)胞磷脂甲基化,使膜流動(dòng)性增強(qiáng)Na+、K+ -ATP酶汞作用強(qiáng),可以減少肝細(xì)胞內(nèi)膽汁的淤積,轉(zhuǎn)硫基作用加強(qiáng),從而增強(qiáng)了肝細(xì)胞內(nèi)半胱氨酸、谷胱苷肽及膽汁酸在肝內(nèi)聚積,加強(qiáng)了解毒作用,有利于肝細(xì)胞恢復(fù)正常生理功能,促使黃疸消退和肝功能恢復(fù)。

抗各種原因引起的肝內(nèi)膽汁淤積

病毒感染妊娠和長期腸道外營養(yǎng)都有可能導(dǎo)致肝內(nèi)膽汁淤積,甲硫氨酸通過生成?;撬崤c膽汁酸共價(jià)結(jié)合,增強(qiáng)酸溶解度,易于排除肝細(xì)胞外,同時(shí)通過肝細(xì)胞膜磷的甲基化,增強(qiáng)Na+、K+、-ATP酶活性促進(jìn)膽汁外排。應(yīng)用甲硫氨酸可以明顯減少由膽汁淤積引起的皮膚瘙癢和肝功異常。

心肌保護(hù)作用

甲硫氨酸通過增加體內(nèi)半胱氨酸和谷胱苷肽合成,增加谷胱苷肽過氧化物酶和超氧歧化酶活性,其甲基作用使內(nèi)源性磷脂合成增加,從而穩(wěn)定了溶酶體膜,減少了酸性磷酸酶的釋放,保護(hù)了心肌細(xì)胞線粒體免受損害,對(duì)克山病造成的心計(jì)損害尤為有用。

抗抑郁癥作用

抑郁癥患者血液中甲硫氨酸濃度顯著降低補(bǔ)充外源性甲硫氨酸對(duì)抑郁癥有治療作用。

降血壓作用

甲硫氨酸通過轉(zhuǎn)硫作用生成?;撬嵊忻黠@的降壓作用?!?/p>

預(yù)防和治療有毒金屬非金屬對(duì)人體的傷害

甲硫氨酸在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成谷胱苷肽,是預(yù)防和治療重金屬鉛鎘汞對(duì)機(jī)體造成損害的重要物質(zhì)。它與進(jìn)入人體內(nèi)的毒性金屬結(jié)合,變成可溶性的物質(zhì)隨膽汁排除體外,發(fā)揮了防毒和驅(qū)毒作用。人體肺部沾染SiO2粉塵后,組織釋放氧自由基增加造成脂質(zhì)過氧化增加,造成肺臟進(jìn)一步損害,甲硫氨酸轉(zhuǎn)化成的半胱氨酸和谷胱苷肽可以陰斷這一過程,保護(hù)肺部免受進(jìn)一步損害。

甲基化在體內(nèi)生物合成與代謝中發(fā)揮著重要的作用。甲硫氨酸是體內(nèi)最重要的甲基供體,很多含氮物質(zhì)在生物合成時(shí)甲硫氨酸提供甲基如肌酸、松果素、腎上腺素、肉堿、肌堿、膽堿、甲基組胺、甲菸胺等。同樣甲基化在蛋白質(zhì)和核酸的修飾加工方面也極為重要?!?/p>

甲硫氨酸腦啡肽是近幾年熱門的研究課題,已知它具有多種生理活性。甲硫腦啡肽能夠增強(qiáng)TNFa產(chǎn)生和NK細(xì)胞活性。增強(qiáng)介素IL-1、IL-2、IL-6的表達(dá)。能夠減輕肝細(xì)胞損傷對(duì)淋巴細(xì)胞增強(qiáng)的抑制,參與了調(diào)整月經(jīng)周期,同時(shí)甲硫腦啡肽與5-羥色胺以串聯(lián)方式發(fā)揮中樞鎮(zhèn)痛作用。

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