A+醫學百科 >> 蒽醌

分子式C14H8O2，分子量208.20，淡黃色晶體。熔點為286℃、沸點377℃、密度（20/4℃）1.438g/cm3。能升華。易溶于熱苯和熱甲苯，難溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于濃硫酸。不易被氧化，能發生硝化。磺化和溴化反應。

化學性質

如果向反應體系中加入HgSO4 ，則蒽醌磺化幾乎都是 α-碘酸，繼續碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸

1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來制備的。例如：

在蒽醌磺酸中，磺基因受兩個羰基的作用，而有一定的活潑性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如：

β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羥基蒽醌，即茜紅素，它是一種紅色的植物染料，它可以從茜草根中分離出來，是紅色針狀結晶，熔點為289℃；它是最早的人工合成的天然染料。

分子式(Formula)： C14H8O2

分子量(Molecular Weight)： 208.21

CAS No.： 84-65-1

蒽醌 基本信息

中文名稱:	蒽醌
中文同義詞:	蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氫蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩
英文名稱:	Anthraquinone
英文同義詞:	MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-
CAS號:	84-65-1
分子式:	C14H8O2
分子量:	208.21
EINECS號:	201-549-0
相關類別:	化工助劑;造紙化學品;制漿過程用化學品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites
Mol文件:	84-65-1.mol

蒽醌 性質

熔點	284-286 °C(lit.)
沸點	379-381 °C(lit.)
密度	1.438
蒸氣密度	7.16 (vs air)
蒸氣壓	1 mm Hg ( 190 °C)
閃點	365 °F
水溶解性	<0.1 g/100 mL at 23 oC
Merck	14,687
BRN	390030
穩定性	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
CAS 數據庫	84-65-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息	9,10-Anthraquinone(84-65-1)
EPA化學物質信息	9,10-Anthracenedione(84-65-1)

安全信息

危險品標志	Xi
危險類別碼	43-36/37/38
安全說明	36/37-37/39-26-24
WGK Germany	1
RTECS號	CB4725000
毒害物質數據	84-65-1(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商	語言
ACROS	英文
SigmaAldrich	英文
ALFA	中文
ALFA	英文

蒽醌 用途與合成方法

化學性質	黃色針狀結晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。
用途	用作染料中間體、造紙蒸煮劑及雙氧水原料等
用途	用作造紙制漿蒸煮助劑，可降低用堿量，縮短蒸煮時間。
用途	蒽醌絕大部分用于染料方面，但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生產 以蒽醌為原料，經磺化、氯化、硝化等，可得到范圍很廣的染料中間體，用于生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應染料等，形成色譜全、性能好的染料類別。據統計，蒽醌染料有四百多個品種，在合成染料領域中占有很重要的地位。（2）用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時間，提高紙漿得率，減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。蒽醌還有其他的應用領域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產；在化肥工業中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業中用作拔染助劑。
生產方法	在第一次世界大戰前，蒽醌產量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產方法。20世紀40年代發展了蒽的氣相催化氧化法。目前，在美國廣泛采用苯酐法。近年來，又發展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進行氣相催化氧化，反應器有固定床和硫化床兩種類型。 我國蒽醌生產廠大多采用固定床反應器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽，在熱風管道中混合后通過固定床催化氧化的列管反應器，總收率達80%-85%。原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾，不含無機離子。氧化蒽醌的生產過程中，主要采用蒸餾和氣相催化氧化，沒有廢水廢氣產生，不會產生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產品的制約。2.苯酐法 以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進行付-克（Friedel-Crafts）反應，然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國大多采用溶劑法，即以過量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應溫度低、設備簡單、副反應少等優點。缺點是污染嚴重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產成本高。我國合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額：苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進行縮合反應、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優點，在日本和美國萘醌法已達到相當規模，有發展前途。日本川崎公司使用此法生產。我國科研部門進行過大量研究，雖然小式、中式均已成功，但未工業化生產。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高，目前，由于反應動力學研究不夠，催化劑性能不佳，經常出現床層飛溫燒床，操作彈性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯先進行二聚反應，然后氧化成鄰苯酰基苯甲酸，再環合成蒽醌。該方法的優點是原料易得，沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題，產品成本較低。但反應條件較苛刻，技術復雜，設備要求高，是德國BASF研究的新成果，但目前還未放大到工業生產規模。此外，日本三井化學公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡單、原料便宜，引起了人們的關注。
生產方法	精蒽氧化法氣相固定床氧化法 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，經薄壁冷凝后即得產品。液相氧化法 將精蒽計量后加入反應釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應溫度105～110 ℃，將副產物NO排除，反應6～8 h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結晶。得產品。此法設備腐蝕嚴重。苯酐法 將苯酐計量后加入反應釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470 ℃，使混合氣通過硅鋁催化劑進行氣相縮合。得產品。羧基合成法 將計量的苯加入反應釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反應4 h，一直通到CO壓力不再下降，反應結束。經處理得產品。
類別	農藥
毒性分級	低毒
急性毒性	口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤
可燃性危險特性	明火高溫可燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性	庫房通風低溫干燥
滅火劑	干粉,泡沫,二氧化碳, 霧狀水
職業標準	STEL 5 毫克/ 立方米

蒽醌 上下游產品信息

上游原料	硫酸-->苯-->三氯化鋁-->苯酐-->重鉻酸鈉-->一氧化碳-->苯乙烯-->煙酸-->焦油-->五氧化二釩-->蒽-->三氯苯-->硅鋁-->精蒽-->氧化蒽醌
下游產品	過氧化氫-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->還原綠 3-->分散蘭 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羥基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐曬綠 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌

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