A+醫(yī)學(xué)百科 >> 卟啉

卟啉是一類由四個(gè)吡咯類亞基的α-碳原子通過次甲基橋（=CH-）互聯(lián)而形成的大分子雜環(huán)化合物。

目錄 1 簡(jiǎn)介 2 性質(zhì) 3 合成 3.1 實(shí)驗(yàn)室合成 3.2 生物合成 4 其他 5 參看

簡(jiǎn)介

卟啉porphyrin(s)是一類由四個(gè)吡咯類亞基的α-碳原子通過次甲基橋（=CH-）互聯(lián)而形成的大分子雜環(huán)化合物。其母體化合物為卟吩（porphin，C20H14N4），有取代基的卟吩即稱為卟啉。卟啉環(huán)有26個(gè)π電子，是一個(gè)高度共軛的體系，并因此顯深色。“卟啉”一詞是對(duì)其英文名稱porphyrin的音譯，其英文名則源于希臘語單詞，意為紫色，因此卟啉也被稱作紫質(zhì)。許多卟啉以與金屬離子配合的形式存在于自然界中，如含有二氫卟吩與鎂配位結(jié)構(gòu)的葉綠素以及與鐵配位的血紅素。人體內(nèi)卟啉積累過多時(shí)會(huì)造成卟啉病，也稱紫質(zhì)癥。

　　

性質(zhì)

從氯仿-甲醇中結(jié)晶深紅色，閃光小葉片晶，360℃變深而不熔。溶于哌啶，二惡烷和酚，微溶于氯仿、溴仿、冰醋酸，幾乎不溶于丙酮、甲醇、乙醚。鐵鹽從乙醚中為褐色立方晶體；鎂鹽為紅色針狀品；銅鹽為褐色針狀晶體。卟啉通常是卟吩環(huán)與金屬(如鐵或鎂)連在一起構(gòu)成一個(gè)更大的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，是生物體中呼吸色素如血紅蛋白、細(xì)胞色素和葉綠素分子等的基本組成部分。　　

合成

實(shí)驗(yàn)室合成

實(shí)驗(yàn)室中，卟啉通常是用取代醛類和吡咯在酸中的縮合反應(yīng)來合成的，并且一般需要用路易斯酸催化。反應(yīng)的產(chǎn)率不高，反應(yīng)后會(huì)產(chǎn)生大量的副產(chǎn)物，可以通過柱色譜法除去。卟啉環(huán)與金屬鹽（如溴化亞鐵）作用，可以得到相應(yīng)的鍵聯(lián)金屬卟啉。

這個(gè)合成卟啉的方法一般被稱為羅斯曼法(Rothemund)或阿德勒法(Adler)。1936年Rothemund首先合成四苯基卟啉(TPP)，他采用吡啶為溶劑，使苯甲醛和吡咯在封管中加熱反應(yīng)數(shù)十小時(shí)，產(chǎn)率極低，并且可以參與反應(yīng)的苯甲醛衍生物很少。后來，這個(gè)方法被Adler和Longo作了深入研究，改為用丙酸作介質(zhì)，使芳香醛與吡咯回流反應(yīng)后，冷卻、過濾，濾餅用熱水和甲醇分別洗滌，真空干燥晶體，得到卟啉。與Rothemund的方法相比，這個(gè)改進(jìn)法可以獲得較高產(chǎn)率(20%)的卟啉，操作簡(jiǎn)單，適用的取代苯甲醛也較多，因此一直沿用至今。

　　

生物合成

生物體內(nèi)的卟啉合成以檸檬酸循環(huán)中的琥珀酰CoA與甘氨酸作原料。兩者發(fā)生Claisen縮合并脫羧生成δ-氨基乙酰丙酸(ALA)，然后兩分子的δ-氨基乙酰丙酸縮合，生成含一個(gè)吡咯環(huán)的膽色素原(PBG)。膽色素原脫氨酶作用下，四分子的膽色素原反應(yīng)得到羥甲基膽素(HMB)，繼續(xù)反應(yīng)得到尿卟啉原Ⅲ，構(gòu)建出四吡咯環(huán)系的框架。尿卟啉原Ⅲ之后又分別轉(zhuǎn)化為糞卟啉原Ⅲ、原卟啉原Ⅸ和原卟啉Ⅸ，并在這里分出了血紅素和葉綠素的合成系統(tǒng)。　　

其他

是卟吩的衍生物。例如血紅素是含鐵卟啉化合物，葉綠素是含鎂的卟啉化合物，維生素B12是含鈷的卟啉化合物，它們?cè)谏矬w內(nèi)都有作重要的生理功能。

卟啉，英文名稱porphyrin.是生物體內(nèi)的一種具有大共軛環(huán)狀結(jié)構(gòu)的金屬有機(jī)化合物。卟吩是其前體，一分子卟吩結(jié)合一個(gè)金屬離子便形成卟啉。卟啉及其衍生化合物廣泛存在于生物體內(nèi)和能量轉(zhuǎn)移的相關(guān)的重要細(xì)胞器內(nèi)。在動(dòng)物體內(nèi)主要存在于血紅素（鐵卟啉）和血藍(lán)素（銅卟啉）中，在植物體內(nèi)主要存在于維生素B12（鈷卟啉）和葉綠素（鎂卟啉）中，是血細(xì)胞載氧進(jìn)行呼吸作用和植物細(xì)胞進(jìn)行光和作用過程中的關(guān)鍵作用。因此，引起了化學(xué)家和生物學(xué)家的極大興趣，人們相信卟啉在能量轉(zhuǎn)移方面有著優(yōu)異甚至神奇的作用。但卟啉也易因?yàn)槟承┰蛟隗w內(nèi)與其它物質(zhì)化合而造成卟啉癥，表現(xiàn)為皮炎、皮癬、老年斑等。卟啉化合物在高分子材料、化學(xué)催化、電至發(fā)光材料、分子靶向藥物等不同領(lǐng)域的各個(gè)方面都有很大應(yīng)用，目前世界科學(xué)界乃至化工工程學(xué)界對(duì)卟啉的研究熱度正在逐年增加。

卟啉化合物廣泛存在于不同時(shí)代、不同成因的石油、瀝青等地質(zhì)體中。

參看

• 卟啉癥

蛋白質(zhì)一級(jí)結(jié)構(gòu)與翻譯后修飾 總覽 肽鍵 · 蛋白質(zhì)生物合成 · 蛋白酶解 · 外消旋 · N-O酰基轉(zhuǎn)移 N端 乙酰化 · 氨甲酰化 · 甲酰化 · 糖化 · 甲基化 · 豆蔻酰化（甘氨酸） C端 酰胺化 · 糖基化磷脂酰肌醇（GPI） · O-甲基化 單個(gè)特定的氨基酸 絲氨酸/蘇氨酸 磷酸化 · 糖基化 · 亞甲基-咪唑啉（MIO）結(jié)構(gòu) 酪氨酸 磷酸化 · 硫酸化 · 卟啉環(huán)連接 · 黃素連接 · 多巴醌（TPQ）結(jié)構(gòu) 半胱氨酸 棕櫚酰化 · 異戊二烯化 天冬氨酸 琥珀酰亞胺結(jié)構(gòu) 谷氨酸 羧化 · 甲基化 · 聚谷氨酰化 · 聚甘氨酰化 天冬酰胺 脫酰胺 · 糖基化 谷氨酰胺 轉(zhuǎn)谷氨酰胺化 賴氨酸 甲基化 · 乙酰化 · 酰化 · 羥基化 · 泛素化 · 泛素相關(guān)小修飾蛋白化 · ADP-核糖基化 · 脫氨基 · 氧化脫氨成醛 · O-糖基化 · 亞胺結(jié)構(gòu) · 糖化 · 氨甲酰化 精氨酸 瓜氨酸化 · 甲基化 脯氨酸 羥基化 組氨酸 白喉酰胺結(jié)構(gòu) 色氨酸 C-甘露糖基化 兩個(gè)氨基酸之間的交鍵 半胱氨酸–半胱氨酸 二硫鍵 甲硫氨酸–羥賴氨酸 烴基硫亞胺鍵 賴氨酸–酪氨酰醌 賴氨酸酪氨酸醌（LTQ）結(jié)構(gòu) 色氨酸–色氨酰醌 色氨酸色氨酰醌（TTQ）結(jié)構(gòu) 三個(gè)氨基酸之間的交鍵 （發(fā)色團(tuán)結(jié)構(gòu)） 絲氨酸–酪氨酸–甘氨酸 對(duì)羥芐基-咪唑啉酮結(jié)構(gòu) 組氨酸–酪氨酸–甘氨酸 4-對(duì)羥芐基-5-咪唑啉酮結(jié)構(gòu) 四個(gè)氨基酸之間的交鍵 ε-醛賴氨酸–ε-醛賴氨酸–ε-醛賴氨酸–賴氨酸 鎖鏈素 一級(jí)結(jié)構(gòu)、二級(jí)結(jié)構(gòu)、超二級(jí)結(jié)構(gòu)、三級(jí)結(jié)構(gòu)、四級(jí)結(jié)構(gòu)

四吡咯類型 膽色素 （直線型） 膽紅素 · 膽綠素 · 糞膽素原 · 糞膽素 · 尿膽素原 · 尿膽素 植物膽素 植物色膽素 藻膽素 藻膽紅素 · 藻膽青素 · 藻尿膽素 · 藻藍(lán)膽素 大環(huán) 咕啉 甲鈷胺 · 腺苷鈷胺素 · 氰鈷胺 卟啉原 尿卟啉原（I、III） · 糞卟啉原（I、III） 卟啉 原卟啉（IX） · 血紅素（a、b） · 鋅原卟啉 · 葉綠素c1 · 葉綠素c2 二氫卟酚 原葉綠素酸酯 · 葉綠素酸酯 · 葉綠素a · 葉綠素b · 細(xì)菌葉綠素c 菌綠素 細(xì)菌葉綠素a 生化：小分子代謝：醇 · 糖類（糖醇、糖酸、苷） · 脂類（酸/中、磷、甾、鞘、類） · 氨基酸/中 · 核（核苷/中） · 四吡咯/中

血紅素代謝中間產(chǎn)物 卟啉生物合成 早期線粒體： D-δ-氨基酮戊酸 胞質(zhì)溶膠： 膽色素原 · 羥甲基膽素 · 尿卟啉原III · 糞卟啉原III 后期線粒體： 原卟啉原IX · 原卟啉IX 血紅素降解 與排出 血紅素降解 脾臟： 血紅素 → 膽綠素 → 膽紅素 血液： 膽紅素+白蛋白 肝臟： 膽紅素二葡糖醛酸酯 腸道，排泄到糞中 糞膽素原 · 糞膽素 · 尿膽素原 腎臟，分泌到尿中 尿膽素 生化：小分子代謝：醇 · 糖類（糖醇、糖酸、苷） · 脂類（酸/中、磷、甾、鞘、類） · 氨基酸/中 · 核（核苷/中） · 四吡咯/中

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